(7-(2'-methylbut-3'-en-2'-yloxy)-3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)triisopropylsilane | 1275584-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (7-(2'-methylbut-3'-en-2'-yloxy)-3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)triisopropylsilane
• 英文别名: [7-(2-Methylbut-3-en-2-yloxy)-3,4-dihydronaphthalen-1-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1275584-71-8
• 化学式: C₂₄H₃₈O₂Si
• 分子量: 386.65
• InChiKey: JAJLBMSSNPRIDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7-(2'-methylbut-3'-en-2'-yloxy)-3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)triisopropylsilane 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3'-methylbut-2'-enyl)-8-(triisopropylsilyloxy)-5,6-dihydronaphthalen-2-ol 、 3-(3'-methylbut-2'-enyl)-8-(triisopropylsilyloxy)-5,6-dihydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  间烯丙氧基芳基酮中克莱森重排的区域选择性：实验和计算研究，及其在合成（R）-（-）-Pestalotheol D中的应用

  摘要：

  对间烯丙氧基芳基酮的Claisen重排的区域选择性的研究表明，吸电子羰基具有很大的影响力，并将重排直接引导至更受阻的邻位。但是，当酮是环结构的一部分时，可以通过转化成三异丙基甲硅烷基烯醇醚来消除其电子效应，这极大地逆转了克莱森重排的区域化学反应。DFT计算表明该作用是电子的，尽管还有庞大的甲硅烷基的空间作用。然后，在短时间合成呋喃[2,3- g]中采用了影响克莱森重排的区域化学结果的策略。] chromene，（-）-甾醇D，证实了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.201002757
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 在 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 copper(II) choride dihydrate 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (7-(2'-methylbut-3'-en-2'-yloxy)-3,4-dihydronaphthalen-1-yloxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  间烯丙氧基芳基酮中克莱森重排的区域选择性：实验和计算研究，及其在合成（R）-（-）-Pestalotheol D中的应用

  摘要：

  对间烯丙氧基芳基酮的Claisen重排的区域选择性的研究表明，吸电子羰基具有很大的影响力，并将重排直接引导至更受阻的邻位。但是，当酮是环结构的一部分时，可以通过转化成三异丙基甲硅烷基烯醇醚来消除其电子效应，这极大地逆转了克莱森重排的区域化学反应。DFT计算表明该作用是电子的，尽管还有庞大的甲硅烷基的空间作用。然后，在短时间合成呋喃[2,3- g]中采用了影响克莱森重排的区域化学结果的策略。] chromene，（-）-甾醇D，证实了天然产物的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.201002757