苄基1-氨基环丙烷-1-羧酸酯 | 72784-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基1-氨基环丙烷-1-羧酸酯
• 中文别名: (4R,5R,6R,14aR,14bR)-6-羟基-4,5,6-三甲基-3-甲亚基-3,4,5,6,9,11,13,14,14a,14b-十氢[1,6]二噁环十二英并[2,3,4-gh]吡咯啉嗪-2,7-二酮
• 英文名称: 1-aminocyclopropanecarboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 1-aminocyclopropanecarboxylate；benzyl 1-aminocyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 72784-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: IQXFFFYMZMLEPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基1-氨基环丙烷-1-羧酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(tert-butyl) 1-methyl N-((1-((benzyloxy)carbonyl)cyclopropyl)carbamoyl)-N-isopentyl-L-aspartate
  参考文献：
  名称：

  基于乙内酰脲的通用肽模拟物的合成和构象分析

  摘要：

  提出了一系列对映体纯的、系统取代的乙内酰脲作为结构优先的通用模拟支架的合成。它依赖于季铵或未取代的 α-氨基酯和N-烷基天冬氨酸二酯的异氰酸酯之间的化学选择性缩合/环化多米诺过程，然后与胺进行标准水解/偶联反应，使用液-液酸/碱萃取方案来纯化中间体。除了异氰酸酯部分上 α 碳的性质（季碳或更灵活的亚甲基）之外，还可以在计算机（分子建模）、溶液中（NMR、圆二色性 (CD)、傅里叶变换红外 (FTIR)）中进行构象研究，并且在固态（X射线）中表明，所提出的基于乙内酰脲的肽模拟物能够将其取代基投射到与常见蛋白质二级结构（例如α-螺旋和β-转角）的侧链重叠的位置，即开放的α根据分子模型，β-螺旋构象稍微有利，而在溶液和固态中优选闭合β-转角构象。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01903
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonylaminocyclopropanecarboxylic acid benzyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苄基1-氨基环丙烷-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  环丙烷甲酸酯是潜在的前药，具有增强的水解稳定性。

  摘要：

  环丙烷羧酸酯在酸和碱催化的水解条件下均显示出稳定性的大幅提高。伐昔洛韦13与环丙烷类似物14的稳定性比较表明，在40摄氏度和pH值为6时，14的半衰期> 300 h，而13的半衰期为69.7 h。CBS-QB3对等价反应的计算表明，该反应是将基团从烷烃转移至酯的过程，表明环丙基可提供超共轭稳定作用。

  DOI：

  10.1021/ol702892e

文献信息

• Cyclic dipeptides and azetidinone compounds and their use in treating CNS injury and neurodegenerative disorders
  申请人：Georgetown University

  公开号：US07202279B1

  公开（公告）日：2007-04-10

  The present invention provides 4-substituted-2-azetidinone compounds, bicyclic 2-5-diketopiperazine compounds, and pharmaceutical compositions thereof that are potent, safe and effective neuroprotective agents. Due to their strong central nervous system (CNS) activity, the compounds can be used to enhance memory and to treat a variety of neurological disorders. The compounds are particularly useful for treating neurological disorders caused by, or associated with, CNS trauma.

  本发明提供了4-取代-2-氮杂环己酮化合物、双环2-5-二酮哌嗪化合物及其药物组合物，它们是有效、安全且有效的神经保护剂。由于它们具有强大的中枢神经系统（CNS）活性，这些化合物可用于增强记忆力并治疗各种神经系统疾病。这些化合物特别适用于治疗由中枢神经系统创伤引起或与之相关的神经系统疾病。
• [EN] DIBENZOTHIOPHENE DERIVATIVES AS DNA- PK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIBENZOTHIOPHÈNE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ADN-PK
  申请人：KUDOS PHARM LTD

  公开号：WO2010136778A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Compound formula I: wherein: X1 and X2 may be either (a) C and O, (b) N and N, or (c) C and NH, where the dotted bonds represents a double bond in the appropriate location; R1 and R2 are independently selected from hydrogen, an optionally substituted C1-7 alkyl group, an optionally substituted C3-20 heterocyclyl group, or an optionally substituted C5-20 aryl group, or may together form, along with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted heterocyclic ring having from 4 to 8 ring atoms; RN1 is selected from hydrogen and an optionally substituted C1-4 alkyl group; RC1 is selected from an optionally substituted C1-7 alkyl group, an optionally substituted C3-20 heterocyclyl group, or an optionally substituted C5-20 aryl group; or RN1 and RC1 may together form an optionally substituted C2-4 alkylene group.

  化合物公式I：其中：X1和X2可以是（a）C和O，（b）N和N，或（c）C和NH，其中点线代表适当位置的双键；R1和R2分别从氢，可选择的取代的C1-7烷基基团，可选择的取代的C3-20杂环基团，或可选择的取代的C5-20芳基基团中独立选择，或者可以与它们附着的氮原子一起形成具有4至8个环原子的可选择取代的杂环环；RN1从氢和可选择的取代的C1-4烷基基团中选择；RC1从可选择的取代的C1-7烷基基团，可选择的取代的C3-20杂环基团，或可选择的取代的C5-20芳基基团中选择；或RN1和RC1可以一起形成一个可选择取代的C2-4烷基烃基团。
• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Piperidine derivatives and drugs containing these derivatives as active ingredient
  申请人：——

  公开号：US20040044036A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Piperidine derivatives represented by formula (I) or nontoxic salts thereof (wherein symbols are defined in the description): 1 Since the compound represented by formula (I) has a PDE4 inhibitory activity, it is useful for preventing and/or treating inflammatory diseases, diabetic diseases, allergic diseases, autoimmune diseases, osteoporosis, bone fracture, obesity, depression, Parkinson's disease, dementia, ischemia-reperfusion injury, leukemia and the like.

  Piperidine衍生物由公式(I)代表，或其无毒盐（其中符号在描述中定义）：由于公式(I)代表的化合物具有PDE4抑制活性，因此对于预防和/或治疗炎症性疾病、糖尿病、过敏性疾病、自身免疫疾病、骨质疏松症、骨折、肥胖症、抑郁症、帕金森病、痴呆症、缺血再灌注损伤、白血病等疾病是有用的。