1-甲基-4-氧代-7-(三氟甲基)-5H-咪唑并[1,2-a]喹喔啉-2-羧酸 | 164329-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-甲基-4-氧代-7-(三氟甲基)-5H-咪唑并[1,2-a]喹喔啉-2-羧酸
• 英文名称: Lu 73068
• 英文别名: 2-carboxy-1-methyl-7-trifluoromethylimidazo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one；1-methyl-4-oxo-7-(trifluoromethyl)-5H-imidazo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylic acid
• CAS: 164329-75-3
• 化学式: C₁₃H₈F₃N₃O₃
• 分子量: 311.22
• InChiKey: NTCADLKILDTTEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-氧代-7-(三氟甲基)-5H-咪唑并[1,2-a]喹喔啉-2-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以60 mg (77%)的产率得到2-Carbamoyl-1-methyl-7-trifluoromethylimidazo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds, their preparation and use

  摘要：

  Imidazo\x9b1,2-a!quinoxalinone 衍生物的一般公式为 ##STR1## 其中 R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3 相同或独立地为 H、烷基、烷氧基、卤素、NO.sub.2、NH.sub.2、CF.sub.3、CN、SO.sub.2 CH.sub.3、SO.sub.2 CF.sub.3、SO.sub.2 NR'R" 或一个5-或6-成员的含氮杂环，可选择地取代，而 R'、R" 独立地为 H 或烷基；而 R.sup.4 为 H 或 CH.sub.2 -R.sup.6 ；而 R.sup.6 为 H、卤素、POR'"R""、NR.sup.7 R.sup.8 或一个5-或6-成员的含氮杂环，可选择地取代，而 R'", R"" 独立地为羟基或烷氧基；而 ##STR2## R.sup.7、R.sup.8 相同或独立地为 H 或可选择地取代的烷基；而 n 为 1、2 或 3；R.sup.5 为 ##STR3## 而 R.sup.9 为 OH、烷氧基、H 或 NR.sup.10 R.sup.11 ；而 R.sup.10、R.sup.11 相同或独立地为 H、NH.sub.2 或 OH；而 X 为 O 或 S；而 Y 为 O、S 或 NH.sub.2，以及其药学上可接受的盐，具有对AMPA受体的亲和力，并且在与这种受体相关的拮抗作用，使它们在治疗中枢神经系统疾病方面有用，特别是在治疗由兴奋性氨基酸过度活跃引起的众多症状的治疗中。

  公开号：

  US05741785A1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4,5-dihydro-1-methyl-7-trifluoromethyl-4-oxoimidazolo[1,2-a]quinoxaline-2-carboxylate 以 氢氧化钾 、 水 为溶剂， 以650 mg (74%)的产率得到1-甲基-4-氧代-7-(三氟甲基)-5H-咪唑并[1,2-a]喹喔啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds, their preparation and use

  摘要：

  Imidazo\x9b1,2-a!quinoxalinone 衍生物的一般公式为 ##STR1## 其中 R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3 相同或独立地为 H、烷基、烷氧基、卤素、NO.sub.2、NH.sub.2、CF.sub.3、CN、SO.sub.2 CH.sub.3、SO.sub.2 CF.sub.3、SO.sub.2 NR'R" 或一个5-或6-成员的含氮杂环，可选择地取代，而 R'、R" 独立地为 H 或烷基；而 R.sup.4 为 H 或 CH.sub.2 -R.sup.6 ；而 R.sup.6 为 H、卤素、POR'"R""、NR.sup.7 R.sup.8 或一个5-或6-成员的含氮杂环，可选择地取代，而 R'", R"" 独立地为羟基或烷氧基；而 ##STR2## R.sup.7、R.sup.8 相同或独立地为 H 或可选择地取代的烷基；而 n 为 1、2 或 3；R.sup.5 为 ##STR3## 而 R.sup.9 为 OH、烷氧基、H 或 NR.sup.10 R.sup.11 ；而 R.sup.10、R.sup.11 相同或独立地为 H、NH.sub.2 或 OH；而 X 为 O 或 S；而 Y 为 O、S 或 NH.sub.2，以及其药学上可接受的盐，具有对AMPA受体的亲和力，并且在与这种受体相关的拮抗作用，使它们在治疗中枢神经系统疾病方面有用，特别是在治疗由兴奋性氨基酸过度活跃引起的众多症状的治疗中。

  公开号：

  US05741785A1

文献信息

• AMPA antagonists for the treatment of dyskinesias associated with dopamine agonist therapy
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP0900568A2

  公开（公告）日：1999-03-10

  The invention relates to a method of treating dyskinesias associated with dopamine agonist therapy in a mammal which comprises administering to said mammal a compound, as defined herein, which is an antagonist of the AMPA receptor. Dopamine agonist therapy, as referred to in the present invention, is generally used in the treatment of a central nervous system disorder such as Parkinson's disease.

  本发明涉及一种治疗哺乳动物多巴胺激动剂治疗相关运动障碍的方法，该方法包括向所述哺乳动物施用本文所定义的化合物，该化合物是 AMPA 受体的拮抗剂。本发明所述的多巴胺激动剂疗法通常用于治疗帕金森病等中枢神经系统疾病。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0743945B1

  公开（公告）日：2002-03-06
• IMIDAZOLOCHINOXALINONDERIVATE ALS EAA ANTAGONISTEN
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0691970B1

  公开（公告）日：1998-11-11
• US5741785A
  申请人：——

  公开号：US5741785A

  公开（公告）日：1998-04-21
• US6136812A
  申请人：——

  公开号：US6136812A

  公开（公告）日：2000-10-24