2-(acetylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-diiodo-2-naphthalenecarboxylic acid methyl ester | 297732-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(acetylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-diiodo-2-naphthalenecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-acetamido-6,7-diiodo-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 297732-00-4
• 化学式: C₁₄H₁₅I₂NO₃
• 分子量: 499.087
• InChiKey: WVCNBXLISPNODS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 2-(acetylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-diiodo-2-naphthalenecarboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以89%的产率得到2-(acetylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-bis(4'-methylphenyl)-2-naphthalenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 方法合成四氢化萘基 α-氨基酸衍生物及其 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应改性

  摘要：

  基于 Tetralin 的 α-氨基酸 (AAA) 是苯丙氨酸 (Phe) 的受限类似物，广泛用于各种生物活性肽的设计和合成。由于无法使用简单的合成方法来传递复杂的环状 AAA，因此在肽领域仅使用了此类中最简单的成员。在这方面，我们开发了一种新方法，通过用 2-乙酰氨基丙烯酸甲酯 (12) 捕获邻二甲苯（或邻醌二甲烷）中间体来制备各种高度官能化的基于四氢化萘的不寻常 AAA 衍生物 22、37-43。此外，我们还通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对 diidotetralin 衍生物 40 进行了修饰。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815987
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(bromomethyl)-4,5-diiodobenzene 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2-(acetylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-diiodo-2-naphthalenecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 方法合成四氢化萘基 α-氨基酸衍生物及其 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应改性

  摘要：

  基于 Tetralin 的 α-氨基酸 (AAA) 是苯丙氨酸 (Phe) 的受限类似物，广泛用于各种生物活性肽的设计和合成。由于无法使用简单的合成方法来传递复杂的环状 AAA，因此在肽领域仅使用了此类中最简单的成员。在这方面，我们开发了一种新方法，通过用 2-乙酰氨基丙烯酸甲酯 (12) 捕获邻二甲苯（或邻醌二甲烷）中间体来制备各种高度官能化的基于四氢化萘的不寻常 AAA 衍生物 22、37-43。此外，我们还通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对 diidotetralin 衍生物 40 进行了修饰。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815987

文献信息

• Diels–alder approach to tetralin-based constrained α-amino acid derivatives
  作者：Sambasivarao Kotha、Thota Ganesh、Arun Kumar Ghosh

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00333-4

  日期：2000.8

  Tetralin-based constrained alpha-amino acid derivatives were prepared via [4 + 2]-cycloaddition reaction as a key step. Here sultine is used as a latent diene and 2-acetamidoacrylate serves as a dienophile component. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.