4-氯哌啶盐酸盐 | 5382-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-氯哌啶盐酸盐
• 英文名称: 4-chloropiperidine hydrochloride
• 英文别名: 4-chloropiperidine;hydrochloride
• CAS: 5382-19-4
• 化学式: C₅H₁₀ClN*ClH
• 分子量: 156.055
• InChiKey: RDRWTVLHSXAFGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙醇（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯哌啶盐酸盐 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(3-bromo-2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-(4-chloropiperidin-1-yl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALLOSTERIC CHROMENONE INHIBITORS OF PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) FOR THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH P13K MODULATION
  [FR] INHIBITEURS CHROMÉNONE ALLOSTÉRIQUES DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE (PI3K) POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À LA MODULATION DE PI3K

  摘要：

  该披露涉及到式(I)的化合物，作为磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的变构色酮抑制剂，在与PI3K调节相关的疾病或紊乱的治疗中有用，式(I)，或其前药、溶剂化合物、对映体、立体异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、W、X、Y、s和环A如本文所述。

  公开号：

  WO2021202964A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-氯哌啶 在 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以250.7 g的产率得到4-氯哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-tert-Butyl-4-chloropiperidine:  Generation of an N-tert-Butyl Group by the Reaction of a Dimethyliminium Salt with Methylmagnesium Chloride

  摘要：

  Two efficient routes to 1-tert-butyl-4-chloropiperidine are described. In the first route, the key thionyl chloride mediated chlorination reaction features the use of tetrabutylammonium chloride as an additive that effectively suppresses the formation of an elimination-derived side product. In the second route, a novel alternative synthesis of 1-tert-butyl-4-chloropiperidine was developed in which the tertiary butyl group on the nitrogen is efficiently generated through the addition of methylmagnesium chloride to a dimeth-yliminium salt in 71% overall yield.

  DOI：

  10.1021/jo048047g
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 4-氯哌啶盐酸盐 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl (E)-4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导布朗斯台德酸辅助 Pd 催化重氮化合物与 N-甲苯磺酰腙的烷基 Heck 反应

  摘要：

  报道了重氮化合物和N-甲苯磺酰腙的温和可见光诱导的钯催化烷基 Heck 反应。该方法具有布朗斯台德酸辅助生成杂化钯C(sp 3 )中心自由基中间体和广泛的反应范围，突出了该方案在后期功能化中的多样化适用性和潜在效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202110924

文献信息

• Amine‐Responsive Disassembly of Au ^I –Cu ^I Double Salts for Oxidative Carbonylation
  作者：Yanwei Cao、Jian‐Gong Yang、Yi Deng、Shengchun Wang、Qi Liu、Chaoren Shen、Wei Lu、Chi‐Ming Che、Yong Chen、Lin He

  DOI：10.1002/anie.201914089

  日期：2020.1.27

  A sensitive amine-responsive disassembly of self-assembled AuI -CuI double salts was observed and its utilization for the synergistic catalysis was enlightened. Investigation of the disassembly of [Au(NHC)2 ][CuI2 ] revealed the contribution of Cu-assisted ligand exchange of N-heterocyclic carbene (NHC) by amine in [Au(NHC)2 ]+ and the capacity of [CuI2 ]- on the oxidative step. By integrating the

  观察到自组装的AuI-CuI复盐的敏感的胺反应分解，并启发了其在协同催化中的应用。对[Au（NHC）2] [CuI2]的分解研究表明，胺在[Au（NHC）2] +中的铜辅助配位交换了N-杂环卡宾（NHC）和[CuI2]的容量-在氧化步骤上。通过整合编码在d10金属配合物的响应行为和固有催化功能中的暗示信息，开发了一种用于胺的氧化羰基化的催化剂。该方法的优势已在温和的反应条件和明显扩大的范围上得到了明显体现（51个实例）。伯胺和空间仲胺都可以用作底物。金和铜中心的协同反应
• Sustainable Route Toward <i>N</i> ‐Boc Amines: AuCl ₃ /CuI‐Catalyzed <i>N</i> ‐ <i>tert</i> ‐butyloxycarbonylation of Amines at Room Temperature
  作者：Yanwei Cao、Yang Huang、Lin He

  DOI：10.1002/cssc.202102400

  日期：2022.2.18

  Boc-kle up: An atom-economic synthesis of N-tert-butoxycarbonyl (N-Boc) amines from amines, t-butanol, and CO is reported at room temperature with commercially available AuCl3/CuI as catalysts. Gram-scale preparation of medicinally important N-Boc amine intermediates is achieved, which demonstrates a potential application prospect in industrial syntheses.

  Boc-kle up :报道了在室温下使用市售的 AuCl 3 /CuI 作为催化剂，由胺、叔丁醇和 CO以原子经济方式合成N-叔丁氧羰基 ( N - Boc) 胺。实现了具有重要药用价值的N -Boc 胺中间体的克级制备，在工业合成中具有潜在的应用前景。
• Cross-Electrophile Coupling of Unactivated Alkyl Chlorides
  作者：Holt A. Sakai、Wei Liu、Chi “Chip” Le、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.0c04812

  日期：2020.7.8

  Alkyl chlorides are bench-stable chemical feedstocks that remain among the most underutilized electrophile classes in transition metal catalysis. Overcoming intrinsic limitations of C(sp3)-Cl bond activation, we report the development of a novel organosilane reagent that can participate in chlorine atom abstraction under mild photocatalytic conditions. In particular, we describe the application of

  烷基氯是长期稳定的化学原料，仍然是过渡金属催化中未充分利用的亲电子试剂类别之一。克服 C(sp3)-Cl 键活化的内在限制，我们报告了一种新型有机硅烷试剂的开发，该试剂可以在温和的光催化条件下参与氯原子的提取。特别是，我们描述了这种机制在双镍/光氧化还原催化协议中的应用，该协议使未活化的烷基氯化物和芳基氯化物的首次交叉亲电偶联成为可能。采用这些低毒性、丰富且可商购的有机氯化物构件，该方法允许访问广泛的高度功能化的 C(sp2)-C(sp3) 耦合加合物，包括许多药物类似物。
• Photoredox Activation of Inert Alkyl Chlorides for the Reductive Cross‐Coupling with Aromatic Alkenes
  作者：Jordi Aragón、Suyun Sun、David Pascual、Sebastian Jaworski、Julio Lloret‐Fillol

  DOI：10.1002/anie.202114365

  日期：2022.5.16

  The photoredox activation of inert chloroalkanes for the cross-coupling reaction with olefins, with a broad functional group tolerance under mild conditions is presented. By combining UV/Vis spectroscopy, EPR, radical clock and deuterium-labelling experiments, [Ni(Py2Tstacn)]+ is proposed to be catalytically competent to activate the Csp3−Cl bond, forming a free radical, which reacts with the alkene

  介绍了惰性氯代烷烃与烯烃交叉偶联反应的光氧化还原活化，在温和条件下具有广泛的官能团耐受性。通过结合 UV/Vis 光谱、EPR、自由基钟和氘标记实验，[Ni(Py 2 Ts tacn)] +被认为具有催化活性来激活 Csp 3 -Cl 键，形成自由基，与烯烃。
• Novel Tricyclic Compounds
  申请人：WISHART Neil

  公开号：US20110311474A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention provides compounds of Formula (I) and Formula (II) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供式（I）和式（II）的化合物，以及药物可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此定义。本发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤疾病。