S-propyl 4-methylbenzothioate | 39251-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-propyl 4-methylbenzothioate
• 英文别名: 4-Methylthiobenzoesaeure-n-propylester；S-propyl 4-methylbenzenecarbothioate
• CAS: 39251-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: NFUCMYNOQBCKAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-丙基氯硫代甲酸酯 、 甲苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 S-propyl 4-methylbenzothioate
  参考文献：
  名称：

  Olah,G.A.; Schilling,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 761, p. 77 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Thioesters by Simultaneous Activation of Carboxylic Acids and Alcohols Using PPh₃/NBS with Benzyltriethylammonium Tetrathiomolybdate as the Sulfur Transfer Reagent
  作者：Purushothaman Gopinath、Ravindran Sasitha Vidyarini、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/ejoc.200900956

  日期：2009.12

  A new and simple route for the synthesis of thioesters starting from carboxylic acids and alcohols is reported by using tetrathiomolybdate as the key sulfur transfer reagent. Triphenylphosphane and N-bromosuccinimide were used for the activation of the carboxylic acid and alcohol in the same pot followed by the transfer of sulfur from tetrathiomolybdate. Thioesters were obtained in good to moderate

  通过使用四硫代钼酸盐作为关键的硫转移试剂，报道了一种以羧酸和醇为原料合成硫酯的新的简单途径。三苯基膦和 N-溴代琥珀酰亚胺用于在同一锅中活化羧酸和醇，然后从四硫代钼酸盐中转移硫。以良好至中等的产率获得硫酯。伯醇显示出极好的反应性并给出相应硫酯的良好产率，而仲醇给出适中的产率，而叔醇的反应性非常低并且相应硫酯的产率很低。
• SO2F2‐Mediated Thioesterification of Carboxylic Acids with Thiols
  作者：Guofu Zhang、Huijie Qi、Chenfei Guan、Hui Jin、Ying Zhou、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.202400149

  日期：2024.5.13

  This article described the thioesterification of carboxylic acids with thiols through the activation of sulfonyl fluoride (SO2F2). The presented one-pot two-step protocol was compatible with aryl/alkyl carboxylic acid including drug molecules.

  本文描述了通过磺酰氟 (SO 2 F 2 )的活化，羧酸与硫醇的硫酯化反应。所提出的一锅两步方案与芳基/烷基羧酸（包括药物分子）兼容。