6-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid | 95092-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid
• 英文别名: 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoesaeure；6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 95092-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: BPDCTVFBGBMRJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 五氯化磷 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 phenyl 6-amino-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoate * HCl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. II. Amino- and guanidino-substituted naphthoates and tetrahydronaphthoates.

  摘要：

  合成了多种氨基和氨基脲取代的萘酸酯和四氢萘酸酯，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽酶、凝血酶和C1酯酶的抑制活性。在这些化合物中，苯基4-氨基脲-1-萘酸酯（IIIj）和苯基6-氨基脲-1-萘酸酯（IIIl）表现出强效选择性的胰蛋白酶抑制（IC50：4×10^-7和5×10^-8 M，分别），而苯基7-氨基脲-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酸酯（Vb）和对乙氧基羧基苯基7-氨基脲-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酸酯（Vg）则对凝血酶具有选择性抑制活性（IC50：4×10^-5和1×10^-5 M，分别）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3968
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸 在 硝酸 作用下， 生成 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity study of protease inhibitors. II. Amino- and guanidino-substituted naphthoates and tetrahydronaphthoates.

  摘要：

  合成了多种氨基和氨基脲取代的萘酸酯和四氢萘酸酯，并评估了它们对胰蛋白酶、纤溶酶、激肽酶、凝血酶和C1酯酶的抑制活性。在这些化合物中，苯基4-氨基脲-1-萘酸酯（IIIj）和苯基6-氨基脲-1-萘酸酯（IIIl）表现出强效选择性的胰蛋白酶抑制（IC50：4×10^-7和5×10^-8 M，分别），而苯基7-氨基脲-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酸酯（Vb）和对乙氧基羧基苯基7-氨基脲-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酸酯（Vg）则对凝血酶具有选择性抑制活性（IC50：4×10^-5和1×10^-5 M，分别）。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3968

文献信息

• Sergiewskaja; Wolynskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1446,1448; engl. Ausg. S. 1489
  作者：Sergiewskaja、Wolynskii

  DOI：——

  日期：——