3-benzyl-3-hydroxy-2-phenylisoindolin-1-one | 51461-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-3-hydroxy-2-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-Benzyl-3-hydroxy-2-phenylphtalimidine；3-benzyl-3-hydroxy-2-phenyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；3-Benzyl-3-hydroxy-2-phenylisoindol-1-one
• CAS: 51461-47-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: GWJODVCABKMGTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  525.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-3-hydroxy-2-phenylisoindolin-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到3-benzylidene-2-phenylisoindoline-1-thione
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiko; Yamamoto, Hiroshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 883 - 892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基乙酰基)苯甲酸 在 N-甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-benzyl-3-hydroxy-2-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯基邻苯二甲酰亚胺衍生物。3-亚苄基苯胺和苯胺加成物的可能形成机理

  摘要：

  从标题化合物获得了3-苄基-3-羟基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺（1）和3-苯胺基-3-苄基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺（2），这是不寻常的加合物。合成了3-烷氧基-3-苄基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺3。的行为1，3-亚苄基-2- phenylphthalimidines（4和5），3-（α溴亚苄基）-2- phenylphthalimidines（6和7）相对于碱和开放互变异构体的制备13的1和其描述了盐酸盐。提出了关于1和2形成的假设机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210553

文献信息

• Photoredox Hydroxy-arylation of the Terminal Double Bond of <i>N</i>-Substituted 3-Methyleneisoindolin-1-ones in Visible Light
  作者：Rohit Kumar、Vipin Kumar Jain、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00607

  日期：2022.9.16

  double bond of N-substituted 3-methyleneisoindolin-1-ones is described. The reaction takes place with aryl diazonium salt as the arylating reagent and water as the hydroxyl source in visible light at ambient temperature. The strategy entails vicinal difunctionalization of alkene and enables construction of 3-benzyl-3-hydroxyisoindolin-1-one heterocyclic scaffolds in moderate to good yields. C–C and C–O

  描述了N-取代的 3-methyleneisoindolin-1-ones的末端双键的温和有效的钌催化羟基芳基化。该反应在环境温度下在可见光下以芳基重氮盐作为芳基化试剂和水作为羟基源进行。该策略需要烯烃的连位双官能化，并能够以中等至良好的产率构建 3-benzyl-3-hydroxyisoindolin-1-one 杂环支架。通过在绿光下原位生成碳正离子中间体， C-C 和 C-O 键在一锅中形成，无需任何外部添加剂和氧化剂。
• 1,5,7‐Triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD): An Organocatalyst for Rapid Access to 3‐Hydroxyisoindolin‐1‐ones
  作者：Chunling Blue Lan、Karine Auclair

  DOI：10.1002/ejoc.202400071

  日期：2024.3.25

  The readily available organocatalyst 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) was used for the rapid synthesis of 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones from 3‐alkylidenephthalides. The transformation occurs at room temperature and requires less solvent than traditional methods, providing a more sustainable synthetic option to access 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones with broad scope. Elaboration of the products to diverse scaffolds as well as synthesis of biologically active compounds are demonstrated.

  摘要 利用容易获得的有机催化剂 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD），从 3-亚烷基酞化物快速合成 3-羟基异吲哚啉-1-酮。与传统方法相比，该转化过程在室温下进行，所需的溶剂更少，为获得范围广泛的 3-羟基异吲哚啉-1-酮提供了更可持续的合成选择。该研究展示了如何将产品加工成不同的支架以及合成具有生物活性的化合物。
• Photoredox-catalyzed radical–radical cross coupling of ketyl radicals with unstabilized primary alkyl radicals
  作者：Shishen Feng、Hong Liu、Yan Li、Yewen Fang

  DOI：10.1039/d4cc00620h

  日期：2024.4.18

  sterically hindered alcohols has been successfully developed via radical–radical coupling reactions enabled by mild and redox-neutral photocatalysis. With alkylsilicates as the radical precursors, a range of primary alkyl radicals bearing various functional groups could couple with a range of phthalimides and activated ketones.

  在此，通过温和和氧化还原中性光催化实现的自由基-自由基偶联反应，成功开发了一种处理空间位阻醇制备的新方案。使用烷基硅酸酯作为自由基前体，一系列带有各种官能团的伯烷基可以与一系列邻苯二甲酰亚胺和活化酮偶联。
• Barili, Pier Luigi; Scartoni, Valerio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1199 - 1202
  作者：Barili, Pier Luigi、Scartoni, Valerio

  DOI：——

  日期：——
• BARILI, P. L.;SCARTONI, V., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1199-1202
  作者：BARILI, P. L.、SCARTONI, V.

  DOI：——

  日期：——