4-chloro-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-5-methylquinazoline | 1123684-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-5-methylquinazoline
• 英文别名: (E)-4-chloro-2-(4-chlorostyryl)-5-methylquinazoline
• CAS: 1123684-98-9
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 315.202
• InChiKey: GBFKCQHLEVJEDH-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-5-methylquinazoline 、 N,N-二甲基乙二胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(E)-N¹-(2-(4-chlorostyryl)-5-methylquinazolin-4-yl)-N²,N²-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉作为细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  细菌细胞分裂蛋白 FtsZ 是开发新型抗生素的众多潜在目标之一。最近，zantrin Z3 被证明是 FtsZ 的跨物种抑制剂；然而，它与蛋白质的特定相互作用仍然未知。在此，我们报告了包含更易处理的核心结构的类似物的合成，以及对 FtsZ 的 GTPase 活性具有个位数微摩尔抑制的类似物，这是迄今为止报道的最有效的大肠杆菌FtsZ抑制剂。此外，zantrin Z3 核心已转化为两种潜在的光交联试剂，用于蛋白质组学研究，可以阐明 FtsZ 与与 zantrin Z3 相关的分子之间的分子相互作用。

  DOI：

  10.1021/ml500497s
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-5-methylquinazolin-4(3H)-one 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以67.6%的产率得到4-chloro-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-5-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structure–activity relationships of 4-aminoquinazoline derivatives, a novel class of opioid receptor like-1 (ORL1) antagonists

  摘要：

  Synthesis and structure-activity relationship studies of a series of 4-aminoquinazoline derivatives led to the identification of (1R, 2S)-17, N-[(1R, 2S)-2-({2-[(4-chlorophenyl) carbonyl] amino-6-methylquinazolin-4-yl} amino) cyclohexyl] guanidine dihydrochloride, as a highly potent ORL1 antagonist with up to 3000-fold selectivity over the mu, delta, and kappa opioid receptors. Molecular modeling clarified the structural factors contributing to the high affinity and selectivity of (1R, 2S)-17. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.012