N-fluoren-9-yl-methoxycarbonyl-N-benzyloxyethyl-glycine | 1181208-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-fluoren-9-yl-methoxycarbonyl-N-benzyloxyethyl-glycine
• 英文别名: N-Fmoc N-benzyloxyethyl glycine；N-fluorenylmethoxycarbonyl-N-benzyloxyethyl glycine；2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(2-phenylmethoxyethyl)amino]acetic acid
• CAS: 1181208-31-0
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₅
• 分子量: 431.488
• InChiKey: WKOFCGQIEILHHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-fluoren-9-yl-methoxycarbonyl-N-benzyloxyethyl-glycine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[2-Phenylmethoxyethyl-[2-[2-phenylmethoxyethyl-[2-[2-phenylmethoxyethyl-[2-[2-phenylmethoxyethyl-[2-[2-phenylmethoxyethyl-[2-[2-phenylmethoxyethyl-[2-[2-phenylmethoxyethyl-[2-[2-phenylmethoxyethyl-[2-[2-phenylmethoxyethyl-[2-(2-phenylmethoxyethylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Size-dependent cation transport by cyclic α-peptoid ion carriers

  摘要：

  N-苄氧乙基大环肽3和4被合成并进行了碱金属结合研究；这些化合物与已知的1和2一起进行离子转运研究时，对第一组碱金属阳离子转运表现出大小依赖的选择性。

  DOI：

  10.1039/b905665c
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 ethyl 2-(2-benzyloxyethylamino)acetate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-fluoren-9-yl-methoxycarbonyl-N-benzyloxyethyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structures, and properties of nine-, twelve-, and eighteen-membered N-benzyloxyethyl cyclic α-peptoids

  摘要：

  制备了不同大小的 N-苄氧基乙基环δ-哌啶，并通过计算、光谱和 X 射线晶体学研究对其构象特征进行了研究。

  DOI：

  10.1039/b806508j

文献信息

• Design, synthesis and antimicrobial properties of non-hemolytic cationic α-cyclopeptoids
  作者：Daniela Comegna、Monica Benincasa、Renato Gennaro、Irene Izzo、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.026

  日期：2010.3

  The synthesis and screening of neutral and cationic, linear and cyclic peptoids (N-alkylglycine peptidomimetics) is described. Structure–activity relationship studies show that the in vitro activities of the tested peptoids depend on both cyclization and decoration with cationic groups. The most powerful N-lysine cyclopeptoid derivatives showed good antifungal activity against Candida albicans (ATCC90029

  描述了中性和阳离子，线性和环状拟肽（N-烷基甘氨酸拟肽）的合成和筛选。结构与活性之间的关系研究表明，所测试的类肽的体外活性取决于环化和阳离子基团的修饰。最强大的N-赖氨酸环肽衍生物对白色念珠菌（ATCC90029和L21）和法氏假丝酵母（SA550，对Amph B耐药）表现出良好的抗真菌活性，并且溶血活性低。通过碘化丙锭排除试验评估环状类肽对膜通透性的影响。