4,6-二溴-3-氟-2-羧酸(2-乙基己)酯-噻吩并[3,4-B]噻吩 | 1237479-38-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4,6-二溴-3-氟-2-羧酸(2-乙基己)酯-噻吩并[3,4-B]噻吩
• 中文别名: 4,6-二溴-3-氟噻吩并[3,4-b]噻吩-2-甲酸2-乙基己酯
• 英文名称: 2-ethylhexyl-4,6-dibromo-3-fluorothieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Ethylhexyl 4,6-dibromo-3-fluorothieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate；2-ethylhexyl 4,6-dibromo-3-fluorothieno[2,3-c]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1237479-38-7
• 化学式: C₁₅H₁₇Br₂FO₂S₂
• 分子量: 472.237
• InChiKey: SOEJTOAKIMQIGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37.0 to 41.0 °C
• 沸点：
  481.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

4,6-二溴-3-氟-2-羧酸(2-乙基己)酯-噻吩并[3,4-B]噻吩可应用于聚合物太阳能电池中，作为基于烷基噻吩侧链及不同受体基团的聚合物的技术或工程材料设计与合成的重要组成部分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二溴-3-氟-2-羧酸(2-乙基己)酯-噻吩并[3,4-B]噻吩 、 2,6-二(三甲基锡)-4,8-二(5-(2-乙基己基)噻吩基-2-)-苯并二噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2-Ethylhexyl 4-bromo-6-[2-[4-bromo-2-(2-ethylhexoxycarbonyl)-3-fluorothieno[3,4-b]thiophen-6-yl]-4,8-bis[5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]thieno[2,3-f][1]benzothiol-6-yl]-3-fluorothieno[3,4-b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Influence of Regio- and Chemoselectivity on the Properties of Fluoro-Substituted Thienothiophene and Benzodithiophene Copolymers

  摘要：

  By studying the regio- and chemoselectivity of fluoro-substituted thienothiophene and benzodithiophene copolymers, we found polymers made from conventional one-pot polycondensation reaction consist of two distinctly different segments with a ratio of 0.36/0.64. Through further comparative Studies of neat regioregular polymers based On each individual, segment, we have identified the specific segment that contributes to the superior absorption, packing order, and charge mobility in the corresponding polymers. The unique structure-property relationships are the result of cooperative molecular arrangement of the key segment and noncovalent interaction between the fluor group and the aromatic proton on the thiophene side-chain of the polymers.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04209
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻酚-2-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium sulfide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 水 、 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4,6-二溴-3-氟-2-羧酸(2-乙基己)酯-噻吩并[3,4-B]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of photovoltaic conjugated polymers

  摘要：

  使用3-溴噻吩-2-羧酸作为起始物质，制备氟噻吩[3,4-b]噻吩衍生物和含有相同物质的光伏聚合物的方法。这种合成途径提供了更简单的合成方法，更高的产量和更纯净的产物，从而产生比先前技术更优越的结果。所得材料可用于各种光伏应用和设备，特别是太阳能电池。

  公开号：

  US09783634B2

文献信息

• Marked effects of azulenyl vs. naphthyl groups on donor-π-acceptor-π-donor small molecules for organic photovoltaic cells
  作者：Lin Yang、Youqin Zhu、Jueshan Liu、Yao Chen、Jianglin Wu、Zhenguo Pang、Zhiyun Lu、Suling Zhao、Yan Huang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109079

  日期：2021.3

  materials entailing guaiazulene or naphthalene as electron donor unit were synthesized and characterized. The azulenyl and naphthyl groups have significant influences on their molecular properties and photovoltaic performances. Compared to naphthalene derivatives, azulene derivatives exhibit red-shifted and wider absorption spectra. However, naphthalene derivatives exhibit much deeper highest occupied

  尽管a具有独特的电子和光学性能，但偶有报道了含a的有机光伏（OPV）材料。在此，合成并表征了以愈创木酚或萘为电子供体单元的八种供体-π-受体-π-供体共轭的OPV材料。z烯基和萘基对它们的分子性质和光伏性能具有重大影响。与萘衍生物相比，a唑衍生物表现出红移和更宽的吸收光谱。但是，萘衍生物具有更高的最高占据分子轨道（HOMO）能级，更高的空穴迁移率和更好的薄膜形态，从而显着提高了光伏效率，其效率是a烯衍生物的2-4倍。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOUND, METHOD FOR PREPARING SAME, AND ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICE EMPLOYING SAME
  申请人：Moon Sang Jin

  公开号：US20140046013A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Provided are an organic semiconductor compound, a method for preparing same, a polymer compound having the organic semiconductor compound of the present invention as a monomer, and an organic semiconductor device containing the polymer compound. Said organic semiconductor compound has side chains in the chemical structure thereof, and is highly soluble in a solvent, and therefore the organic semiconductor compound can be effectively used in solution-based processes. The organic semiconductor device containing the polymer compound according to the present invention yields high manufacturing efficiency

  提供了一种有机半导体化合物、其制备方法、以该有机半导体化合物为单体的聚合物化合物以及含有该聚合物化合物的有机半导体器件。该有机半导体化合物在其化学结构中具有侧链，并且在溶剂中高度溶解，因此该有机半导体化合物可以有效地用于溶液基工艺。根据本发明的聚合物化合物所含有的有机半导体器件具有高制造效率。
• SYNTHESIS OF PHOTOVOLTAIC CONJUGATED POLYMERS
  申请人：Solarmer Energy, Inc.

  公开号：US20130214213A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  A method of making a fluorothieno[3,4-b]thiophene derivatives and photovoltaic polymers containing same using 3-bromothiophene-2-carboxylic acid as a starting material. This synthetic route provides an easier synthesis as well as greater yield and a purer product, which produces superior results over the prior art less pure products. The resulting materials can be used in a variety of photovoltaic applications and devices, especially solar cells.

  一种制备氟噻吩[3,4-b]噻吩衍生物和含有该衍生物的光伏聚合物的方法，使用3-溴噻吩-2-羧酸作为起始材料。该合成路线提供了更简单的合成方法以及更高的产量和更纯的产物，相比之前的不纯产物，产生了更优异的结果。所得材料可用于各种光伏应用和设备，特别是太阳能电池。
• PHOTOVOLTAIC CELL WITH BENZODITHIOPHENE-CONTAINING POLYMER
  申请人：Byrne Paul

  公开号：US20140124035A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Benzodithiophene-containing polymers, as well as related photovoltaic cells, articles, systems, and methods, are disclosed.

  本发明公开了含苯并噻吩的聚合物，以及相关的光伏电池、器件、系统和方法。
• PROCESS OF MAKING DIFLUOROTHIENOTHIOPHENE BASED CONJUGATED POLYMERS
  申请人：PHILLIPS 66 COMPANY

  公开号：US20150344495A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  A method of producing a monomer wherein the method begins by dissolving 3-fluoro-4,6 dihydrothieno[3,4-b]thiophene in a solvent to create a solution. An initiator is then added to the solution to produce an initiated solution. This is followed by adding a fluorinated chemical to the initiated solution to produce 2,3-difluoro-4,6-dihydrothieno[3,4-b]thiophene. 2,3-difluoro-4,6-dihydrothieno[3,4-b]thiophene is then oxidized with an oxidant to produce 2,3-difluorothieno[3,4-b]thiophene. 2,3-difluorothieno[3,4-b]thiophene is then bromoated to produce 4,6-dibromo-2,3-difluorothieno[2,3-c]thiophene. The final step involves debrominating 4,6-dibromo-2,3-difluorothieno[2,3-c]thiophene and adding an aryl group to produce the monomer

  一种生产单体的方法，该方法从将3-氟-4,6-二氢噻吩[3,4-b]噻吩溶解于溶剂中开始，形成溶液。然后向该溶液中加入引发剂，以产生引发的溶液。接着向引发的溶液中加入氟化化学物质，以产生2,3-二氟-4,6-二氢噻吩[3,4-b]噻吩。然后使用氧化剂将2,3-二氟-4,6-二氢噻吩[3,4-b]噻吩氧化，以产生2,3-二氟噻吩[3,4-b]噻吩。接着将2,3-二氟噻吩[3,4-b]噻吩溴化，以产生4,6-二溴-2,3-二氟噻吩[2,3-c]噻吩。最后一步涉及脱溴4,6-二溴-2,3-二氟噻吩[2,3-c]噻吩，并添加芳基基团以产生单体。