1,8-di(1-adamantyl)-1,4-dihydro-5-methoxy-1,4-epoxynaphthalene | 1271325-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-di(1-adamantyl)-1,4-dihydro-5-methoxy-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: 1,3-Bis(1-adamantyl)-6-methoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene；1,3-bis(1-adamantyl)-6-methoxy-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 1271325-15-5
• 化学式: C₃₁H₃₈O₂
• 分子量: 442.642
• InChiKey: AACAAVPVBUHVSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-di(1-adamantyl)-1,4-dihydro-5-methoxy-1,4-epoxynaphthalene 在 sodium hydride 、 2-溴丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (P)-4,5-di(1-adamantyl)-1,8-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes as single enantiomers stable at ambient temperatures

  摘要：

  通过 6-adamantylbenzyne 和 2-adamantylfuran 的 [4+2]cycloaddition 反应合成了 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes 的单一对映体。对映体通过转化为非对映的酮酸酯而得以分离。通过 X 射线分析确定了绝对构型。通过 CD 进行的动力学研究显示，1,8-(1-金刚烷基)萘的对映体化障碍为 29 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1039/c0cc03025b
• 作为产物：
  描述：

  1,8-di(1-adamantyl)-5-(tertbutyldimethylsilyloxy)-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 、 碘甲烷 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到1,8-di(1-adamantyl)-1,4-dihydro-5-methoxy-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes as single enantiomers stable at ambient temperatures

  摘要：

  通过 6-adamantylbenzyne 和 2-adamantylfuran 的 [4+2]cycloaddition 反应合成了 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes 的单一对映体。对映体通过转化为非对映的酮酸酯而得以分离。通过 X 射线分析确定了绝对构型。通过 CD 进行的动力学研究显示，1,8-(1-金刚烷基)萘的对映体化障碍为 29 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1039/c0cc03025b

文献信息

• Synthesis of 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes as single enantiomers stable at ambient temperatures
  作者：Haruo Aikawa、Yusuke Takahira、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/c0cc03025b

  日期：——

  Single enantiomers of 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes were synthesized by the [4+2]cycloaddition reaction of 6-adamantylbenzyne and 2-adamantylfuran. The enantiomers were resolved by conversion into diastereomeric ketopinic acid esters. The absolute configuration was determined by X-ray analysis. Kinetic studies by CD revealed an enantiomerization barrier of 29 kcal mol−1 for 1,8-(1-adamantyl)naphthalenes.

  通过 6-adamantylbenzyne 和 2-adamantylfuran 的 [4+2]cycloaddition 反应合成了 1,8-di(1-adamantyl)naphthalenes 的单一对映体。对映体通过转化为非对映的酮酸酯而得以分离。通过 X 射线分析确定了绝对构型。通过 CD 进行的动力学研究显示，1,8-(1-金刚烷基)萘的对映体化障碍为 29 kcal mol-1。