3-(4-chloro-3-nitrophenyl)propionic acid | 133100-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(4-chloro-3-nitrophenyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(3-Nitro-4-chlorphenyl)-propionsaeure；3-(4-Chloro-3-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 133100-23-9
• 化学式: C₉H₈ClNO₄
• 分子量: 229.62
• InChiKey: DCZHPRKSZMGJPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  407.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-3-nitrophenyl)propionic acid 在 二硫化碳 、 sodium sulfide 、 硫化氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-(3-hydroxypropyl)-2-thioxo-2,3-dihydrobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem antibacterial compounds, compositions containing such

  摘要：

  公开了化学式为：##STR1## 的碳青霉烯类化合物作为有用的抗菌剂。同时还公开了药物组合物和使用方法。

  公开号：

  US05496816A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基肉桂酸 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3-(4-chloro-3-nitrophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型二氢叶酸还原酶抑制剂的基于受体的设计：苯并咪唑和吲哚衍生物。

  摘要：

  尽管已经合成了数千种二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂，但是所有非常有活性的化合物都是2,4-二氨基嘧啶或非常接近的类似物。本文介绍了2,4-二氨基-6-苄基苯并咪唑（3b）和相应的吲哚（4），以及更复杂的三环和四环衍生物（5和6）。这些是根据对大肠杆菌DHFR的已知X射线结构进行分子建模而设计的，目的是确定是否可以通过将一个氨基取代基置于5元含氮环中来彻底改变二氨基构型，第二个在稠环的邻位，并且仍然显着抑制DHFR。尽管电子角和键角与2,4-二氨基嘧啶的电子角和键角大不相同，pKa值在适当的范围内，并且氢键的距离看来是相当合理的。活性最高的化合物4非常不稳定，仅在10（-4）M范围内具有活性。通过建模研究，二氢茚并咪唑衍生物（如6）对酶显示出很好的拟合性，但活性较低。由于所制得的最具活性的化合物作为细菌DHFR的抑制剂比未取代的5-苄基-2,4-二氨基嘧啶弱2个数量级，因此我们得出这样的环

  DOI：

  10.1021/jm00108a022

文献信息

• CARBAPENEM COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0750620A1

  公开（公告）日：1997-01-02
• EP0750620A4
  申请人：——

  公开号：EP0750620A4

  公开（公告）日：1997-07-16
• US5496816A
  申请人：——

  公开号：US5496816A

  公开（公告）日：1996-03-05
• [EN] CARBAPENEM COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSES DE CARBAPENEME, COMPOSITIONS LES CONTENANT, ET METHODES DE TRAITEMENT ASSOCIEES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995025108A1

  公开（公告）日：1995-09-21

  (EN) Carbapenems of formula (I) are disclosed as useful antibacterial agents. Pharmaceutical compositions and methods of use are also disclosed.(FR) Carbapénèmes de formule (I) utilisables comme agents antibactérien, préparations pharmaceutiques les contenant et modes d'utilisation associés.
• Carbapenem antibacterial compounds, compositions containing such
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05496816A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  Carbapenems of the formula: ##STR1## are disclosed as useful antibacterial agents. Pharmaceutical compositions and methods of use are also disclosed.

  公开了化学式为：##STR1## 的碳青霉烯类化合物作为有用的抗菌剂。同时还公开了药物组合物和使用方法。