2-(3,6-anhydro-2-deoxy-α-D-glucofuranosylamino)pyridine | 197004-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 2-(3,6-anhydro-2-deoxy-α-D-glucofuranosylamino)pyridine
• 英文别名: (3R,3aR,5S,6aR)-5-(pyridin-2-ylamino)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• CAS: 197004-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: BOLBUQFPGMKCEV-DEKFOEGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(3,6-anhydro-2-deoxy-α-D-glucofuranosylamino)pyridine 在 吡啶 作用下， 以80%的产率得到2-(5-O-acetyl-3,6-anhydro-2-deoxy-α-D-glucofuranosylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  从3,6-脱水糖制备新的核苷类似物1

  摘要：

  摘要2-（3,6-脱水-2-脱氧-aD-葡糖呋喃糖基氨基）吡啶（2α），1-N，3-N-（邻苯撑）-2-脱氧-α-D-氟呋喃糖胺（4）和通过2-氨基吡啶或邻苯二胺与3,6-脱水-2-脱氧-的反应合成2-（2,5-脱水-1-脱氧-D-阿拉伯戊糖醇-1-基）苯并咪唑（8）。 D-葡萄糖。通过在中间体α，β-不饱和碳水化合物醛（7）上的邻苯二胺的迈克尔型加成来解释化合物（4）的形成。1.在1日提出。葡萄牙碳水化合物化学小组国际会议，1995年9月，葡萄牙里斯本。

  DOI：

  10.1080/07328309708005736
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3,6-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hexofuranose 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到2-(3,6-anhydro-2-deoxy-α-D-glucofuranosylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  从3,6-脱水糖制备新的核苷类似物1

  摘要：

  摘要2-（3,6-脱水-2-脱氧-aD-葡糖呋喃糖基氨基）吡啶（2α），1-N，3-N-（邻苯撑）-2-脱氧-α-D-氟呋喃糖胺（4）和通过2-氨基吡啶或邻苯二胺与3,6-脱水-2-脱氧-的反应合成2-（2,5-脱水-1-脱氧-D-阿拉伯戊糖醇-1-基）苯并咪唑（8）。 D-葡萄糖。通过在中间体α，β-不饱和碳水化合物醛（7）上的邻苯二胺的迈克尔型加成来解释化合物（4）的形成。1.在1日提出。葡萄牙碳水化合物化学小组国际会议，1995年9月，葡萄牙里斯本。

  DOI：

  10.1080/07328309708005736

文献信息

• Preparation of New Nucleoside Analogues from 3,6-Anhydrosugars¹
  作者：José A. Serrano、M. Jiménez、Emilio Román

  DOI：10.1080/07328309708005736

  日期：1997.9

  zimidazole (8) were synthesized by reaction of 2-aminopyridine or o-phenylenediamine with 3,6-anhydro-2-deoxy-D-glucose. Formation of compound (4) is explained through a Michael-type addition of the o-phenylenediamine on the intermediate α,β-unsaturated carbohydrate aldehyde (7). 1. Presented at the 1st. International Meeting of the Portuguese Carbohydrate Chemistry Group, Lisbon, Portugal, September

  摘要2-（3,6-脱水-2-脱氧-aD-葡糖呋喃糖基氨基）吡啶（2α），1-N，3-N-（邻苯撑）-2-脱氧-α-D-氟呋喃糖胺（4）和通过2-氨基吡啶或邻苯二胺与3,6-脱水-2-脱氧-的反应合成2-（2,5-脱水-1-脱氧-D-阿拉伯戊糖醇-1-基）苯并咪唑（8）。 D-葡萄糖。通过在中间体α，β-不饱和碳水化合物醛（7）上的邻苯二胺的迈克尔型加成来解释化合物（4）的形成。1.在1日提出。葡萄牙碳水化合物化学小组国际会议，1995年9月，葡萄牙里斯本。