| 1622446-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1622446-12-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: YVVVIIVPIIBNSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  22.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87 %的产率得到(2R,3S,4R,5S,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(8,9-dimethoxyphenanthridin-6-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化联苯异氰化物与糖基溴的 C-杂芳基糖基化

  摘要：

  8,9-二甲氧基菲啶衍生物作为潜在的抗肿瘤药物，需要进行修饰以提高其生物相容性和水溶性。本文报道了一种通过光氧化还原催化获取 C-杂芳基糖苷的策略。C6-糖基化菲啶衍生物由联苯异氰化物和糖基溴合成。反应条件温和，适用范围广，具有异头α选择性和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d3cc03812b
• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-2-amino-3'4'-dimethoxy biphenyl 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  锌介导的异氰化物与未活化的草酸叔烷基酯的还原加成

  摘要：

  报道了用于还原裂解CO键然后形成菲啶的有效自由基级联环化方案。该方法涉及生成叔烷基自由基中间体，该中间体通过Zn的单电子还原引起，其中MgCl 2用作不可缺少的添加剂，镍用作促进剂。该反应表现出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200937

文献信息

• Silver-catalyzed 2-isocyanobiaryls insertion/cyclization with phosphine oxides: synthesis of 6-phosphorylated phenanthridines
  作者：Jia-Jia Cao、Tong-Hao Zhu、Zheng-Yang Gu、Wen-Juan Hao、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.078

  日期：2014.9

  silver-catalyzed 2-isocyanobiaryls insertion/cyclization with phosphine oxides was described for the construction of the 6-phosphorylated phenanthridines through radical addition of in situ formed P-centered radical to 2-isocyanobiphenyls and homolytic aromatic substitution process. The reactions could proceed smoothly to give the desired 6-phosphorylated phenanthridines promoted by AgOAc (20 mol %) with PhI(OAc)2

  描述了一种通过氧化膦的银催化的2-异氰基联芳基插入/环化反应，用于通过向2-异氰基联苯中原位形成的P-中心基团进行自由基加成和均相芳族取代过程来构建6-磷酸化的菲啶。反应可以顺利进行，以得到由AgOAc（20mol％）与PhI（OAc）2（3.0当量）促进的期望的6-磷酸化的菲啶。
• tert-Butyl peroxybenzoate (TBPB)-mediated 2-isocyanobiaryl insertion with 1,4-dioxane: efficient synthesis of 6-alkyl phenanthridines via C(sp3)–H/C(sp2)–H bond functionalization
  作者：Jia-Jia Cao、Tong-Hao Zhu、Shun-Yi Wang、Zheng-Yang Gu、Xiang Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c4cc00743c

  日期：——

  of 6-alkyl phenanthridines by tert-butyl peroxybenzoate (TBPB)-mediated 2-isocyanobiaryl insertion with 1,4-dioxane was established. Two new C-C bonds were formed in this reaction via a sequential C(sp(3))-H/C(sp(2))-H bond functionalization under metal-free conditions.

  建立了通过过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）介导的2-异氰基联芳基与1,4-二恶烷的插入构建6-烷基菲啶的有效方法。在无金属条件下通过顺序C（sp（3））-H / C（sp（2））-H键官能化在此反应中形成两个新的CC键。
• Mn(<scp>iii</scp>)-mediated reactions of 2-isocyanobiaryl with 1,3-dicarbonyl compounds: efficient synthesis of 6-alkylated and 6-monofluoro-alkylated phenanthridines
  作者：Jia-Jia Cao、Xiang Wang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c4cc05324a

  日期：——

  Mn(III)-mediated reactions of 2-isocyanobiaryls with 1,3-dicarbonyl compounds were described for the construction of 6-alkylated and 6-monofluoro-alkylated phenanthridines in moderate to good yields. The reaction involves formation of two new C–C bonds and one C–C bond cleavage.

  该研究描述了 2-异氰基芳基与 1,3-二羰基化合物的 Mn(III) 介导反应，以中等至良好的收率生成 6-烷基化和 6-单氟烷基化菲啶。反应涉及两个新 C-C 键的形成和一个 C-C 键的裂解。
• Electrochemical trifluoromethylation of 2-isocyanobiaryls using CF₃SO₂Na: synthesis of 6-(trifluoromethyl)phenanthridines
  作者：Kannika La-ongthong、Teera Chantarojsiri、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/d3ob00239j

  日期：——

  employing sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na) as the trifluoromethyl source. The method enabled the syntheses of a series of 6-(trifluoromethyl)phenanthridine derivatives in moderate to high yields under metal- and oxidant-free conditions. A gram-scale synthesis highlights the synthetic versatility of the reported protocol.

  使用三氟甲亚磺酸钠 (CF 3 SO 2 Na) 作为三氟甲基源，通过恒流电解开发了 2-异氰基联芳基的有效三氟甲基化。该方法能够在无金属和无氧化剂的条件下以中等到高产率合成一系列 6-(三氟甲基) 菲啶衍生物。克级合成突出了所报告协议的合成多功能性。
• Electro‐oxidative Methylation of 2‐Isocyanobiaryls Using N,N‐dimethylformamide (DMF) as Carbon Source: Synthesis of 6‐Methylphenanthridines
  作者：Kannika La‐ongthong、Teera Chantarojsiri、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/asia.202400176

  日期：2024.5.2

  This study reported the synthesis of 6-methylphenanthridines from 2-isocyanobiaryls using dimethylformamide (DMF) as a methyl carbon souce. The reactions were conducted in open-air atmosphere using electrochemical process at ambient temperature.

  本研究报道了使用二甲基甲酰胺（DMF）作为甲基碳源从 2-异氰基联芳基化合物合成 6-甲基菲啶。该反应是在环境温度下使用电化学过程在露天气氛中进行的。