Bis-butyliden-anilin | 37803-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Bis-butyliden-anilin
• 英文别名: Bis-; 3-Anilino-2-aethyl-hexylidenanilin；4-anilino-3-[(phenylimino)methyl]heptane；2-ethyl-3-anilino-hexanal-phenylimine；2-Aethyl-3-anilino-hexanal-phenylimin；(+/-)2-Aethyl-N¹,N³-diphenyl-3-propyl-propendiyldiamin；(+/-)-2-Aethyl-1,3-dianilino-hex-1-en；N-[3-(phenyliminomethyl)heptan-4-yl]aniline
• CAS: 37803-57-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: CZRDOOHTNWXKIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-butyliden-anilin 在 镍 作用下， 生成 2-ethyl-N¹,N³-diphenyl-1-propyl-propanediyldiamine
  参考文献：
  名称：

  Kharasch; Richlin; Mayo, Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 495,496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 生成 Bis-butyliden-anilin
  参考文献：
  名称：

  Kharasch; Richlin; Mayo, Journal of the American Chemical Society, 1940, vol. 62, p. 495,496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Ruthenium Catalyzed Synthesis of Quinoline Derivatives from Nitroarenes and Aliphatic Alcohols
  作者：Yoshihisa Watanabe、Yasushi Tsuji、Jun Shida

  DOI：10.1246/bcsj.57.435

  日期：1984.2

  Nitroarenes are reductively converted into quinoline derivatives with aliphatic alcohols in the presence of a catalytic amount of ruthenium compound at 180 °C. Ruthenium(III) chloride is the most effective catalyst. The reaction of nitrobenzene with 1-propanol and 1-butanol gave 2-ethyl-3-methylquinoline and 3-ethyl-2-propylquinoline in 65 and 70% yields respectively. p-Methoxynitrobenzene gave 3-ethyl-6-methoxy-2-propylquinoline in 70% yield with 1-butanol. The reaction appears to include the redox reaction between the nitroarenes and the alcohols, that is, a catalytic hydrogen transfer reaction which generates the aminoarenes and aldehydes. Thus, the alcohol plays roles as both a reductant and an aldehyde precursor.

  在180°C下，使用催化量的钌化合物，硝基芳烃可以在脂肪醇存在下还原转化成喹啉衍生物。其中，氯化钌(III)是最有效的催化剂。硝基苯与1-丙醇和1-丁醇的反应分别以65%和70%的产率得到了2-乙基-3-甲基喹啉和3-乙基-2-丙基喹啉。而与1-丁醇反应的p-甲氧基硝基苯以70%的产率得到了3-乙基-6-甲氧基-2-丙基喹啉。该反应似乎包括硝基芳烃与醇之间的氧化还原反应，即一种产生氨基芳烃和醛的催化氢转移反应。因此，醇既起到了还原剂的作用，又是醛的前体。
• On the mechanism of the chemiluminescent condensation of aniline with butyraldehyde catalyzed by LnCl3 · 6H2O
  作者：R. G. Bulgakov、S. P. Kuleshov、A. R. Makhmutov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s0023158410040129

  日期：2010.8

  The mechanism of the chemiluminescent condensation of aniline with butyraldehyde into 3-ethyl-2-propylquinoline catalyzed by LnCl3 · 6H2O (Ln = Tb, Ho) is reported. A likely scheme of the catalytic condensation of aniline with butyraldehyde has been developed by simulation of separate steps of the reaction using chemiluminescence and photoluminescence methods and quantum-chemical calculations of the

  报道了LnCl 3 ·6H 2 O（Ln = Tb，Ho）催化苯胺与丁醛化学发光缩合为3-乙基-2-丙基喹啉的机理。通过使用化学发光和光致发光方法模拟反应的各个步骤以及这些步骤的热量进行量子化学计算，已开发出苯胺与丁醛催化缩合的可能方案。