benzyl 4-[[7-(4-benzyloxy-4-oxo-butoxy)-6-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylamino]-2-naphthyl]oxy]butanoate | 1632161-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl 4-[[7-(4-benzyloxy-4-oxo-butoxy)-6-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylamino]-2-naphthyl]oxy]butanoate
• CAS: 1632161-76-2
• 化学式: C₃₈H₄₃NO₈
• 分子量: 641.761
• InChiKey: LFMMPNGJJKCLIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-[[7-(4-benzyloxy-4-oxo-butoxy)-6-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylamino]-2-naphthyl]oxy]butanoate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-[[6-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylamino]-7-(4-hydroxy-4-oxo-butoxy)-2-naphtyl]oxy]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在分子钳的萘支架上引入极性基团可抑制野生型和突变的HIV-1蛋白酶二聚化†

  摘要：

  合成了一系列新的萘基分子钳，该分子钳在萘基支架的3位上具有极性基团，并评估了其对HIV-1蛋白酶的抗二聚活性。极性基团的引入主要是通过金属催化的交叉偶联反应进行的，例如布赫瓦尔德-哈特维希胺化，Sonogashira反应和贝勒氰化反应。动力学分析表明，通过在萘基支架上引入特定的极性取代基，分子钳对野生型和突变型HIV-1蛋白酶的抑制活性得以维持，同时增加了其水溶性。

  DOI：

  10.1039/c4md00032c
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 溴 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 benzyl 4-[[7-(4-benzyloxy-4-oxo-butoxy)-6-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylamino]-2-naphthyl]oxy]butanoate
  参考文献：
  名称：

  在分子钳的萘支架上引入极性基团可抑制野生型和突变的HIV-1蛋白酶二聚化†

  摘要：

  合成了一系列新的萘基分子钳，该分子钳在萘基支架的3位上具有极性基团，并评估了其对HIV-1蛋白酶的抗二聚活性。极性基团的引入主要是通过金属催化的交叉偶联反应进行的，例如布赫瓦尔德-哈特维希胺化，Sonogashira反应和贝勒氰化反应。动力学分析表明，通过在萘基支架上引入特定的极性取代基，分子钳对野生型和突变型HIV-1蛋白酶的抑制活性得以维持，同时增加了其水溶性。

  DOI：

  10.1039/c4md00032c