3,3,4,4-Tetramethylazetidin-2-thione | 128694-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫代内酰胺类
• 英文名称: 3,3,4,4-Tetramethylazetidin-2-thione
• 英文别名: 3,3,4,4-tetramethylazetidine-2-thione；3,3,4,4-tetramethylazetidinthione；Tetramethylazetidinethione
• CAS: 128694-25-7
• 化学式: C₇H₁₃NS
• 分子量: 143.253
• InChiKey: JACYTTNFMWBTRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4-Tetramethylazetidin-2-thione 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(ethylthio)-3,3,4,4-tetramethyl-1-azetine
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar cycloadditions of 2-ethoxy- and 2-(ethylthio)-1-azetines with nitrile oxides and nitrile ylides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94351-x
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4-四甲基-2-氮杂环丁酮 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到3,3,4,4-Tetramethylazetidin-2-thione
  参考文献：
  名称：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷与腈，氧化物，腈和亚胺的1，3-偶极环加成反应：1,2,4-三唑的意外形成。

  摘要：

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷容易与腈氧化物和腈发生1,3-偶极环加成反应，得到稳定的4,5-双环环加合物。然而，对于腈亚胺，取决于腈亚胺N-取代基的性质，形成了预期的1，3-偶极环加合物和/或未预期的开环产物，即1,2,4-三唑。相反，氮杂环丁烷不能与腈硫化物，甲亚胺基亚胺，硝酮，芳基叠氮化物和各种二烯反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85755-0

文献信息

• Process for the preparation of azabicyclo compounds
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05086170A1

  公开（公告）日：1992-02-04

  A compound selected from the group consisting of a compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and hydroxyalkyl of 1 to 5 carbon atoms and amino, n is an integer from 1 to 3, X and X.sub.1 are individually selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 3 carbon atoms or taken together with the carbon atom to which they are attached are ##STR2## Y is --O-- or --S--, R.sub.3 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms or aryl of 6 to 8 carbon atoms, ##STR3## is selected from the group consisting of ##STR4## R.sub.4 and R.sub.5 are individually aryl unsubstituted or substituted with at least one member of the group consisting of halogen, --NO.sub.2 and alkyl and alkoxy of 1 to 3 carbon atoms and non-toxic, pharmaceutically acceptable salts thereof with acids and bases having cyclooxygenase inhibiting and antibiotic acitvity.

  从以下化合物组中选择的一种化合物，其中该化合物的分子式为##STR1##其中，R.sub.1和R.sub.2分别从氢，1至5个碳原子的烷基和羟基烷基以及氨基中选择，n为1至3的整数，X和X.sub.1分别从氢和1至3个碳原子的烷基中选择，或者与它们附着的碳原子一起被选为##STR2##Y是--O--或--S--，R.sub.3是1至3个碳原子的烷基或6至8个碳原子的芳基，##STR3##从以下组中选择：##STR4##R.sub.4和R.sub.5单独为芳基，未取代或取代至少一种来自卤素，--NO.sub.2和1至3个碳原子的烷基和烷氧基的组成成员，以及具有环氧合酶抑制和抗生素活性的无毒、药学上可接受的酸和碱盐。
• Azabicyclo compounds
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US05059596A1

  公开（公告）日：1991-10-22

  A compound selected from the group consisting of a compound of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and hydroxyalkyl of 1 to 5 carbon atoms and amino, n is an integer from 1 to 3, X and X.sub.1 are individually selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 3 carbon atoms or taken together with the carbon atom to which they are attached are >C.dbd.O Y is --O-- or --S--, R.sub.3 is alkyl of 1 to 3 carbon atoms or aryl of 6 to 8 carbon atoms, ##STR2## is selected from the group consisting of ##STR3## R.sub.4 and R.sub.5 are individually aryl unsubstituted or substituted with at least one member of the group consisting of halogen, --NO.sub.2 and alkyl and alkoxy of 1 to 3 carbon atoms and non-toxic, pharmaceutically acceptable salts thereof with acids and bases having cyclooxygenase inhibiting and antibiotic activity.

  从以下化合物组中选择一种化合物：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2分别选择自1至5个碳原子的氢、烷基、羟基烷基和氨基的群组，n是1至3的整数，X和X.sub.1分别选择自1至3个碳原子的氢和烷基，或与它们连接的碳原子一起选择>C.dbd.O，Y为--O--或--S--，R.sub.3为1至3个碳原子的烷基或6至8个碳原子的芳基，##STR2## 选择自以下组：##STR3## R.sub.4和R.sub.5分别为非取代或取代至少一个卤原子、--NO.sub.2和1至3个碳原子的烷基和烷氧基的芳基，以及与酸和碱形成的非毒性、药学上可接受的盐，具有环氧合酶抑制和抗生素活性。
• US5059596A
  申请人：——

  公开号：US5059596A

  公开（公告）日：1991-10-22
• US5086170A
  申请人：——

  公开号：US5086170A

  公开（公告）日：1992-02-04
• 1,3-dipolar cycloadditions of 2-Ethoxy- and 2-(ethylthio)-1-azetines with nitrile oxides, nitrile ylides and nitrilimines: An unexpected 1,2,4-triazole formation.
  作者：Karl Hemming、Abdul-Bassett N. Luheshi、Alan D. Redhouse、Robert K. Smalley、J.Robin Thompson、Peter D. Kennewell、R. Westwood

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85755-0

  日期：1993.1

  1,3-dipolar cycloadditions with nitrile oxides and nitrile ylides to give stable 4,5-bicyclic cycloadducts. With nitrilimines, however, the expected 1,3-dipolar cycloadducts and/or unexpected ring-opened products, namely 1,2,4-triazoles, are formed depending on the nature of the nitrilimine N-substituent. In contrast, the azetines fail to react with nitrile sulphides, azomethine ylides, nitrones, aryl

  2-乙氧基和2-（乙硫基）-1-氮杂环丁烷容易与腈氧化物和腈发生1,3-偶极环加成反应，得到稳定的4,5-双环环加合物。然而，对于腈亚胺，取决于腈亚胺N-取代基的性质，形成了预期的1，3-偶极环加合物和/或未预期的开环产物，即1,2,4-三唑。相反，氮杂环丁烷不能与腈硫化物，甲亚胺基亚胺，硝酮，芳基叠氮化物和各种二烯反应。