(2R,2’S)-2-(2-benzyloxymethyl-5-methoxy-7-methylchroman-2-yl)-2-(tertbutyldimethylsilyloxy)ethan-1-ol | 1616780-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,2’S)-2-(2-benzyloxymethyl-5-methoxy-7-methylchroman-2-yl)-2-(tertbutyldimethylsilyloxy)ethan-1-ol
• CAS: 1616780-04-1
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅Si
• 分子量: 472.697
• InChiKey: BSWAPSJXNXULIJ-AHKZPQOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2’S)-2-(2-benzyloxymethyl-5-methoxy-7-methylchroman-2-yl)-2-(tertbutyldimethylsilyloxy)ethan-1-ol 在 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 84.5h， 生成 (2R,4’S)-4-(tert-butyldimethysilyloxy)-4-(2-hydroxymethyl-5-methoxy-7-methylchroman-2-yl)methyl butanoate
  参考文献：
  名称：

  Blennolide C和Gonytolide C对映体选择性合成的多米诺方法

  摘要：

  报道了四氢黄酮（-）-布伦内酯C（ent - 4）和相关的γ-内酰胺基苯并二氢呋喃酮（-）-gonytolide C（ent - 3）的第一个对映选择性全合成。合成的关键是对映选择性的多米诺-瓦克/羰基化/甲氧基化反应，以在C-4a处建立立体中心。研究了各种手性BOXAX配体，包括新型（S，S）-i Bu-BOXAX，并允许其获得色烷899％的出色对映选择性。使用非对映选择性的Sharpless二羟基化技术建立了C-4的第二个立体中心。（DHQ）的广泛调查-和（DHQD）基配体使两者的制备反式异构体14和顺式-异构体14b的在很好的13.7合理的选择性：1和1：3.7，分别。而14进一步转化为ENT - 3和ENT - 4，14b中被阐述，以顺式-酸25和2' -表-gonytolideÇ 28。

  DOI：

  10.1002/chem.201402495
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-benzyloxymethyl-5-methoxy-7-methyl-2-vinylchroman 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium ferricyanide 、 (DHQ)2-AQN 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 (2R,2’S)-2-(2-benzyloxymethyl-5-methoxy-7-methylchroman-2-yl)-2-(tertbutyldimethylsilyloxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Blennolide C和Gonytolide C对映体选择性合成的多米诺方法

  摘要：

  报道了四氢黄酮（-）-布伦内酯C（ent - 4）和相关的γ-内酰胺基苯并二氢呋喃酮（-）-gonytolide C（ent - 3）的第一个对映选择性全合成。合成的关键是对映选择性的多米诺-瓦克/羰基化/甲氧基化反应，以在C-4a处建立立体中心。研究了各种手性BOXAX配体，包括新型（S，S）-i Bu-BOXAX，并允许其获得色烷899％的出色对映选择性。使用非对映选择性的Sharpless二羟基化技术建立了C-4的第二个立体中心。（DHQ）的广泛调查-和（DHQD）基配体使两者的制备反式异构体14和顺式-异构体14b的在很好的13.7合理的选择性：1和1：3.7，分别。而14进一步转化为ENT - 3和ENT - 4，14b中被阐述，以顺式-酸25和2' -表-gonytolideÇ 28。

  DOI：

  10.1002/chem.201402495