Ethyl 5-anilino-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazine-6-carboxylate | 109318-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Ethyl 5-anilino-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazine-6-carboxylate
• CAS: 109318-51-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 290.346
• InChiKey: DQDWXIOPKOFQPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-anilino-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazine-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.75h， 以45%的产率得到5-Anilino-3-hydroxy-1,2,4-triazin-6-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Heinisch, L., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 2, p. 290 - 300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(6-ethoxycarbonyl-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazin-5-yl)-3-methylsulfanyl-5-oxo-1,2,4-triazine-6-carboxylate 、 苯胺 生成 Ethyl 5-anilino-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CAO, ZHIQUAN, CHEM. J. CHIN. UNIV., 1986, 7, N 2, 144-146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Polynitrogen Materials Based on Fused 1,2,4-Triazines
  作者：Gérald Guillaumet、Ethel Garnier、Franck Suzenet、Didier Poullain、Bruno Lebret

  DOI：10.1055/s-2006-926242

  日期：——

  The synthesis of several novel polynitrogen materials based on fused 1,2,4-triazines is described. A powerful palladium-catalyzed N-heteroarylation strategy followed by a cyclization provides a straightforward one-pot reaction to these tricyclic materials.

  描述了几种基于稠合 1,2,4-三嗪的新型多氮材料的合成。强大的钯催化 N-杂芳基化策略和随后的环化为这些三环材料提供了简单的一锅反应。
• 用作HPK1激酶抑制剂的化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN114315796A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种用作HPK1激酶抑制剂的化合物及其制备和应用，化合物的结构如式I所示。所述的化合物具有优异的HPK1抑制活性，因此可以用于制备治疗癌症及其他HPK活性相关疾病的药物组合物。
• Discovery of diaminotriazine carboxamides as potent inhibitors of hematopoetic progenitor kinase 1
  作者：Lixin Zhou、Xiuquan Ye、Kaizhen Wang、Hongtao Shen、Tianyu Wang、Xiangyu Zhang、Sheng Jiang、Yibei Xiao、Kuojun Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106682

  日期：2023.9

  Hematopoietic progenitor kinase 1 (HPK1), a member of mitogen-activated protein kinase kinase kinase kinase (MAP4K) family of Ste20 serine/threonine kinases, is a negative regulator of T-cell receptor (TCR) signaling. Inactivating HPK1 kinase has been reported to be sufficient to elicit antitumor immune response. Therefore, HPK1 has attracted much attention as a promising target for tumor immunotherapy

  造血祖细胞激酶 1 (HPK1) 是 Ste20 丝氨酸/苏氨酸激酶丝裂原激活蛋白激酶激酶激酶 (MAP4K) 家族的成员，是 T 细胞受体 (TCR) 信号传导的负调节因子。据报道，灭活 HPK1 激酶足以引发抗肿瘤免疫反应。因此，HPK1作为肿瘤免疫治疗的一个有前景的靶点而备受关注。已有一些HPK1抑制剂的报道，但尚未批准用于临床。因此，需要更有效的 HPK1 抑制剂。本文合理设计、合成了一系列结构新颖的二氨基三嗪甲酰胺，并评估了它们对 HPK1 激酶的抑制活性。其中大多数对 HPK1 激酶表现出强大的抑制效力。特别是，在激酶活性测定中，化合物15b显示出比 Merck 开发的11d更强的 HPK1 抑制活性（IC 50分别为 3.1 和 8.2 nM）。 Jurkat T细胞中对SLP76磷酸化的显着抑制效力进一步证实了化合物15b的功效。在人外周血单核细胞(PBMC)功能测定中，相对于11d
• HEINISCH L., J. PRAKT. CHEM., 329,(1987) N 2, 290-300
  作者：HEINISCH L.

  DOI：——

  日期：——
• CAI, MENGSHEN;CHEN, WENZHENG;CHENG, TIEMIN, CHEM. J. CHIN. UNIV., 8,(1987) N 6, 523-527
  作者：CAI, MENGSHEN、CHEN, WENZHENG、CHENG, TIEMIN

  DOI：——

  日期：——