1-methyl-4'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalen]-2-one | 1053189-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-4'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalen]-2-one
• 英文别名: 1'-methylspiro[1H-naphthalene-4,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1053189-11-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: RDKLMPKGCKFSLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalen]-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-2'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalen]-2-one
  参考文献：
  名称：

  mol（II）介导的分子内芳基加成到芳环上的螺环化。

  摘要：

  N-（2-碘苯基）-N-烷基苯甲酰胺与SmI2在HMPA存在下反应，通过在芳环上分子内加成芳基，将mar（II）介导的螺环化反应，生成螺环吲哚-2-酮衍生物。醚同类物通过在不具有吸电子基团的情况下将芳基自由基加成到苯环上而以中等收率得到螺环苯并呋喃衍生物。还描述了与其他芳基如萘和吲哚环的反应。

  DOI：

  10.1021/jo800656a
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methyl-1-naphthamide 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1-methyl-4'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalen]-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导非活化芳烃的还原加氢芳基化脱芳环化

  摘要：

  描述了在温和条件下通过一系列非活化芳烃（包括 2-苯基吲哚和萘衍生物）的还原脱芳构化，可见光诱导的螺环化加氢芳基化。介绍了一种有趣的 2-苯基吲哚的化学选择性脱芳基氢化芳基化反应。这种脱芳基加氢芳基化方案通过一步即可从容易获得的芳族前体中快速提供具有碳-碳双键的有价值的螺环。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.06.001

文献信息

• Samarium(II)-Mediated Spirocyclization by Intramolecular Aryl Radical Addition onto an Aromatic Ring
  作者：Hiroki Iwasaki、Toru Eguchi、Nozomi Tsutsui、Hiroaki Ohno、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo800656a

  日期：2008.9.19

  Samarium(II)-mediated spirocyclization by intramolecular addition of aryl radicals onto an aromatic ring was achieved by the reaction of N-(2-iodophenyl)-N-alkylbenzamides with SmI2 in the presence of HMPA, yielding spirocyclic indolin-2-one derivatives. The ether congeners afford spirocyclic benzofuran derivatives in moderate yields by aryl radical addition onto a benzene ring without having an electron-withdrawing

  N-（2-碘苯基）-N-烷基苯甲酰胺与SmI2在HMPA存在下反应，通过在芳环上分子内加成芳基，将mar（II）介导的螺环化反应，生成螺环吲哚-2-酮衍生物。醚同类物通过在不具有吸电子基团的情况下将芳基自由基加成到苯环上而以中等收率得到螺环苯并呋喃衍生物。还描述了与其他芳基如萘和吲哚环的反应。
• Dearomative spirocyclization via visible-light-induced reductive hydroarylation of non-activated arenes
  作者：Zhuomin Chi、Yuzhen Gao、Lei Yang、Chunlin Zhou、Meng Zhang、Peiming Cheng、Gang Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.001

  日期：2022.1

  A visible-light-induced spirocyclizative hydroarylation via reductive dearomatization of a series of non-activated arenes including 2-phenyl indoles and naphthalene derivatives under mild conditions is described. An intriguing chemoselective dearomative hydroarylation of 2-phenyl indoles is presented. This dearomative hydroarylation protocol rapidly delivers valuable spirocycles with carbon−carbon

  描述了在温和条件下通过一系列非活化芳烃（包括 2-苯基吲哚和萘衍生物）的还原脱芳构化，可见光诱导的螺环化加氢芳基化。介绍了一种有趣的 2-苯基吲哚的化学选择性脱芳基氢化芳基化反应。这种脱芳基加氢芳基化方案通过一步即可从容易获得的芳族前体中快速提供具有碳-碳双键的有价值的螺环。