1-methyl-2'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalen]-2-one | 1053189-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-2'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalen]-2-one
• 英文别名: 1'-methylspiro[2H-naphthalene-1,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1053189-13-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: PKSZLHJVMBGKSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-methyl-1-naphthamide 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到1-methyl-2'H-spiro[indoline-3,1'-naphthalen]-2-one
  参考文献：
  名称：

  mol（II）介导的分子内芳基加成到芳环上的螺环化。

  摘要：

  N-（2-碘苯基）-N-烷基苯甲酰胺与SmI2在HMPA存在下反应，通过在芳环上分子内加成芳基，将mar（II）介导的螺环化反应，生成螺环吲哚-2-酮衍生物。醚同类物通过在不具有吸电子基团的情况下将芳基自由基加成到苯环上而以中等收率得到螺环苯并呋喃衍生物。还描述了与其他芳基如萘和吲哚环的反应。

  DOI：

  10.1021/jo800656a

文献信息

• Synthesis of spirooxindoles<i>via</i>formal acetylene insertion into a common palladacycle intermediate
  作者：Xavier Abel-Snape、Colton E. Johnson、Bianca Imbriaco、Mark Lautens

  DOI：10.1039/d3sc01072d

  日期：——

  A palladium-catalyzed spirocyclization reaction is reported, which is proposed to arise via insertion of an oxabicycle into a palladacycle, formed from carbocyclization and a C–H functionalization sequence. Mechanistic studies suggest the insertion is diastereoselective and a post-catalytic retro-Diels–Alder step furnishes an alkene, wherein the oxibicycle has served as an acetylene surrogate. Aryl

  据报道，钯催化的螺环化反应是通过将氧杂环插入由碳环化和 C-H 官能化序列形成的钯环中而产生的。机理研究表明插入是非对映选择性的，并且后催化逆狄尔斯-阿尔德步骤提供了烯烃，其中氧双环充当了乙炔替代物。在相同的反应条件下，芳基碘化物和氨基甲酰氯作为起始原料是相容的，从而能够聚合和互补合成螺吲哚以及其他氮杂环化合物。这些螺吲哚可以实现以前无法实现的进一步转化。
• Samarium(II)-Mediated Spirocyclization by Intramolecular Aryl Radical Addition onto an Aromatic Ring
  作者：Hiroki Iwasaki、Toru Eguchi、Nozomi Tsutsui、Hiroaki Ohno、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo800656a

  日期：2008.9.19

  Samarium(II)-mediated spirocyclization by intramolecular addition of aryl radicals onto an aromatic ring was achieved by the reaction of N-(2-iodophenyl)-N-alkylbenzamides with SmI2 in the presence of HMPA, yielding spirocyclic indolin-2-one derivatives. The ether congeners afford spirocyclic benzofuran derivatives in moderate yields by aryl radical addition onto a benzene ring without having an electron-withdrawing

  N-（2-碘苯基）-N-烷基苯甲酰胺与SmI2在HMPA存在下反应，通过在芳环上分子内加成芳基，将mar（II）介导的螺环化反应，生成螺环吲哚-2-酮衍生物。醚同类物通过在不具有吸电子基团的情况下将芳基自由基加成到苯环上而以中等收率得到螺环苯并呋喃衍生物。还描述了与其他芳基如萘和吲哚环的反应。