methyl 3-(N-(4-bromophenyl)sulfamoyl)benzoate | 313258-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(N-(4-bromophenyl)sulfamoyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-[(4-bromophenyl)sulfamoyl]benzoate
• CAS: 313258-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₄S
• 分子量: 370.224
• InChiKey: YUOYHRVPSNQJHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(N-(4-bromophenyl)sulfamoyl)benzoate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71.6 %的产率得到N-(4-bromophenyl)-3-(hydrazinecarbonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-(4-溴苯基)-3-(5-(4-氯-3-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)苯磺酰胺的合成、晶体结构、抗结核活性及毒性预测

  摘要：

  氨酰-tRNA合成酶广泛分布于所有生物体中，在蛋白质的合成中发挥着重要作用。由于原核和真核氨酰 tRNA 合成酶之间的显着差异，它们成为有效抗结核治疗的有希望的靶标。此前，我们课题组利用分子对接和片段连接方法设计合成了含有取代酰腙的苯磺酰胺类化合物。其中，化合物1A表现出最高的活性，专门针对Mtb LeuRS，对Mtb H37Ra的IC 50  = 21.37 ± 0.2 μM，MIC = 18.85 ± 0.2 μM。为了解决该类化合物柔性过大的问题，采用构象限制策略，将酰腙结构替换为1,3,4-恶二唑环，得到D系列化合物。通过单晶X射线衍射对化合物D4进行了表征。化合物D4 针对 Mtb LeuRS 的IC 50 = 70.51 ± 0.2 μM，针对 Mtb H37Ra 的 MIC = 53.57 ± 0.2 μg/mL。为了进一步了解该系列化合物与异亮氨酸之间的结构相互作用，对化合

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136901
• 作为产物：
  描述：

  3-氯磺酰基苯甲酸 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-(N-(4-bromophenyl)sulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-(4-溴苯基)-3-(5-(4-氯-3-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基)苯磺酰胺的合成、晶体结构、抗结核活性及毒性预测

  摘要：

  氨酰-tRNA合成酶广泛分布于所有生物体中，在蛋白质的合成中发挥着重要作用。由于原核和真核氨酰 tRNA 合成酶之间的显着差异，它们成为有效抗结核治疗的有希望的靶标。此前，我们课题组利用分子对接和片段连接方法设计合成了含有取代酰腙的苯磺酰胺类化合物。其中，化合物1A表现出最高的活性，专门针对Mtb LeuRS，对Mtb H37Ra的IC 50  = 21.37 ± 0.2 μM，MIC = 18.85 ± 0.2 μM。为了解决该类化合物柔性过大的问题，采用构象限制策略，将酰腙结构替换为1,3,4-恶二唑环，得到D系列化合物。通过单晶X射线衍射对化合物D4进行了表征。化合物D4 针对 Mtb LeuRS 的IC 50 = 70.51 ± 0.2 μM，针对 Mtb H37Ra 的 MIC = 53.57 ± 0.2 μg/mL。为了进一步了解该系列化合物与异亮氨酸之间的结构相互作用，对化合

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136901

文献信息

• Development of triarylsulfonamides as novel anti-inflammatory agents
  作者：Iain R. Greig、Emmanuel Coste、Stuart H. Ralston、Robert J. van ’t Hof

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.067

  日期：2013.2

  Triaylsulfonamides were identified as novel anti-inflammatory agents, acting by inhibition of RANKL and TNF alpha signaling. Structure-activity studies led to the identification of compounds with in vitro potencies of <100 nM against J774 macrophages and osteoclasts, but with little activity against osteoblasts or hepatocytes (IC50 >50 mu M). A representative compound (4k, ABD455) was able to completely prevent inflammation in vivo in a prevention model and was highly effective at controlling inflammation in a treatment model. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, crystal structure,anti-tuberculosis activity and toxicity prediction of N-(4-bromophenyl)-3-(5-(4-chloro-3-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  作者：Chao Fan、Jianchao Chen、Zhongkai Xu、Peng Yin、Chengjun Wu、Tiemin Sun

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136901

  日期：2024.2

  hydrazone structure was replaced by 1,3,4-oxadiazole ring to obtain D series of compounds. Compound D4 was characterized by single crystal X-ray diffraction. Compound D4 demonstrated an IC50 = 70.51 ± 0.2 μM against Mtb LeuRS and an MIC = 53.57 ± 0.2 μg/mL against Mtb H37Ra. In order to further understand the structural interaction between this series of compound and isoleucine, the crystal structure and

  氨酰-tRNA合成酶广泛分布于所有生物体中，在蛋白质的合成中发挥着重要作用。由于原核和真核氨酰 tRNA 合成酶之间的显着差异，它们成为有效抗结核治疗的有希望的靶标。此前，我们课题组利用分子对接和片段连接方法设计合成了含有取代酰腙的苯磺酰胺类化合物。其中，化合物1A表现出最高的活性，专门针对Mtb LeuRS，对Mtb H37Ra的IC 50  = 21.37 ± 0.2 μM，MIC = 18.85 ± 0.2 μM。为了解决该类化合物柔性过大的问题，采用构象限制策略，将酰腙结构替换为1,3,4-恶二唑环，得到D系列化合物。通过单晶X射线衍射对化合物D4进行了表征。化合物D4 针对 Mtb LeuRS 的IC 50 = 70.51 ± 0.2 μM，针对 Mtb H37Ra 的 MIC = 53.57 ± 0.2 μg/mL。为了进一步了解该系列化合物与异亮氨酸之间的结构相互作用，对化合