6β-formylamino-penicillanic acid benzyl ester | 53628-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6β-formylamino-penicillanic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 6β-formylaminopenicillanate；benzyl (2S,5R,6R)-6-formamido-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 53628-26-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: CSRPXBJVSNLVMN-MBNYWOFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-formylamino-penicillanic acid benzyl ester 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Benzyl 6β-isocyanopenicillanat 、 Benzyl 6α-isocyanopenicillanat
  参考文献：
  名称：

  Creedon, Siobhan M.; Crowley, H. Kevin; McCarthy, Daniel G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 6, p. 1015 - 1017

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 benzyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6β-formylamino-penicillanic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bentley,P.H. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2455 - 2467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isocyanocephalosporanates
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US03936446A1

  公开（公告）日：1976-02-03

  Intermediates useful in the preparation of compounds having a penam or cephem ring structure, particularly penicillins and cephalosporins, and their preparation.

  用于制备具有青霉素或头孢菌环结构的化合物的中间体，特别是青霉素和头孢菌素，以及它们的制备。
• Process for preparing penicillanic acid 1,1-dioxide derivatives and certain intermediates useful therein
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0061315A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  A process for the preparation of penicillanic acid 1,1-dioxide derivatives of the formula:- wherein X is Cl, Br, I or OSO2R1 where R1 is C1-C6 alkyl or C6H4R2 where R2 is H, Cl, Br, l, NO2, C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy, by reducing a compound of the formula wherein X is as defined for formula (I), n is zero, 1 or 2; Y and Z are each Cl, Br or l, orY is H and Z is selected from Cl, Br, l, C≡N- (isocyano) and SCN- (isothiocyanato), or Y is SeC6H4R2 is as defined for formula (I), and Z is Cl or Br; with a specified reducing agent, followed by oxidation of a compound (VI) in which n is 0 or 1. The compounds (I) are intermediates for the production of valuable antibiotics. Also included are certain novel intermediates particularly those of the formula :- wherein X is Cl, Br, I or OSO2R1 where R' is C1-C6 alkyl or C6HaR2 where R2 is H, Cl, Br, l, NO2, C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy; n is zero, 1 or2; Y1 is H and Z1 is C≡N- or SCN-, or Y1 is SeC6H4R2 and Z1 is Cl or Br, and R2 is H, Cl, Br, l, NO2, C1-C3 alkyl or C1-C3 alkoxy.

  一种制备青霉烷酸 1,1-二氧化物衍生物的工艺，其式为 式中 X 为 Cl、Br、I 或 OSO2R1（其中 R1 为 C1-C6 烷基）或 C6H4R2（其中 R2 为 H、Cl、Br、l、NO2、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基），通过还原式化合物 其中 X 如式 (I) 所定义，n 为 0、1 或 2；Y 和 Z 分别为 Cl、Br 或 l，或 Y 为 H，Z 选自 Cl、Br、l、C≡N-（异氰酸基）和 SCN-（异硫氰酸基），或 Y 是 SeC6H4R2，如式（I）所定义，Z 是 Cl 或 Br；用指定的还原剂，然后氧化其中 n 为 0 或 1 的化合物（VI）。 化合物（I）是生产有价值抗生素的中间体。此外，还包括某些新型中间体，特别是式如下的中间体 其中 X 是 Cl、Br、I 或 OSO2R1，其中 R' 是 C1-C6 烷基或 C6HaR2，其中 R2 是 H、Cl、Br、l、 、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基；n 是 0、1 或 2；Y1 是 H，Z1 是 C≡N- 或 SCN-，或 Y1 是 SeC6H4R2，Z1 是 Cl 或 Br，R2 是 H、Cl、Br、l、 、C1-C3 烷基或 C1-C3 烷氧基。
• US3936446A
  申请人：——

  公开号：US3936446A

  公开（公告）日：1976-02-03
• US3996235A
  申请人：——

  公开号：US3996235A

  公开（公告）日：1976-12-07
• US4419284A
  申请人：——

  公开号：US4419284A

  公开（公告）日：1983-12-06