2-(异噻唑烷1,1-二氧化物)乙胺 | 1153064-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-(异噻唑烷1,1-二氧化物)乙胺
• 英文名称: 2-(2-aminoethyl)isothiazolidine-1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(1,1-Dioxo-isothiazolidin-2-yl)-ethylamine；2-(1,1-dioxo-1,2-thiazolidin-2-yl)ethanamine
• CAS: 1153064-58-4
• 化学式: C₅H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD12092980
• 分子量: 164.228
• InChiKey: WFUZELMUSFRVKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代羟基乙酸酐 、 2-(异噻唑烷1,1-二氧化物)乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50 mg的产率得到2-((2-((2-(1,1-dioxidoisothiazolidin-2-yl)ethyl)amino)-2-oxoethyl)thio)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2019183577A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019183577A5
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(1,1-dioxidoisothiazolidin-2-yl)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-(异噻唑烷1,1-二氧化物)乙胺
  参考文献：
  名称：

  含杂环侧链的噁二唑衍生物、合成方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种含杂环侧链的噁二唑衍生物、合成方法及其应用，该噁二唑衍生物的结构如通式I所示，其中各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明的化合物，具有较强的IDO抑制活性，且具有较好的药物吸收潜力，具有良好的开发前景。

  公开号：

  CN110143955B

文献信息

• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Aktoudianakis Evangelos

  公开号：US20100022508A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及抗病毒化合物，含有这种化合物的组合物，以及包括给予这种化合物的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• 含杂环侧链的噁二唑衍生物、合成方法及其应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110143955B

  公开（公告）日：2023-01-20

  本发明公开了一种含杂环侧链的噁二唑衍生物、合成方法及其应用，该噁二唑衍生物的结构如通式I所示，其中各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明的化合物，具有较强的IDO抑制活性，且具有较好的药物吸收潜力，具有良好的开发前景。
• WO2019183577A5
  申请人：——

  公开号：WO2019183577A5

  公开（公告）日：2024-05-13
• Design, synthesis and antitumor study of a series of N-Cyclic sulfamoylaminoethyl substituted 1,2,5-oxadiazol-3-amines as new indoleamine 2, 3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibitors
  作者：Shulun Chen、Wei Guo、Xiaohua Liu、Pu Sun、Yi Wang、Chunyong Ding、Linghua Meng、Ao Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.037

  日期：2019.10

  Indoleamine 2, 3-dioxygenase 1 (IDO1) plays a key role in tryptophan catabolism which is an important mechanism in immune tolerance. The small molecule epacadostat is the most advanced IDO1 inhibitor, but its phase III trials as a single agent or in combinations with PD-1 antibody failed to show appreciable objective responses. To gain more insight on the antitumor efficacy of IDO1 inhibitors, we have designed a series of analogues of epacadostat by incorporating a cyclic aminosulfonamide moiety as the sidechain capping functionality. Compound 5a was found to display significant potency against recombinant hIDO1 and hIDO1 expressed HEK293 cancer cells. This compound has improved physico-chemical properties, acceptable PK parameters as well as optimal cardiac safety. Similar to epacadostat, 5a is ineffective as single agent in the CT-26 syngeneic xenograft model, however, the combination of 5a with PD-1 antibody showed both elevated tumor growth inhibition and prolonged median life span. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.