(S)-2-benzoyloxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone | 1426302-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzoyloxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: [(3S)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1426302-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: QTABXJDWNLOINP-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 DL-泛酰内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-benzoyloxy-3,3-dimethyl-γ-butyrolactone 、 (R)-benzoic acid 4,4-dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Silylation-Based Kinetic Resolution of α-Hydroxy Lactones and Lactams

  摘要：

  A silylation-based kinetic resolution has been developed for alpha-hydroxy lactones and lactams employing the chiral isothiourea catalyst (-)-benzotetramisole and triphenylsilyl chloride as the silyl source. The system is more selective for lactones than lactams, and selectivity factors up to 100 can be achieved utilizing commercially available reagents.

  DOI：

  10.1021/ol402982w