7-[1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazin-6-one | 88696-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-[1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazin-6-one
• 英文别名: 7-(4-fluorobenzylidene)-3,4-dihydro-3-phenyl-2H-thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazin-6(7H)-one
• CAS: 88696-70-2
• 化学式: C₁₈H₁₄FN₃OS
• 分子量: 339.393
• InChiKey: QDWSKKPNVWFNJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌氨酸 、 靛红 、 7-[1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazin-6-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到4'-(4-fluorophenyl)-1'-methyl-3''-phenyl-3'',4''-dihydro-2''H-dispiro[indole-3,2'-pyrrolidine-3',7''-[1,3]thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazine]-2,6''(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成法合成二螺并[oxindole-吡咯烷]-噻唑并[3,2-a] [1,3,5]三嗪

  摘要：

  从肌氨酸和异丁烯到7-芳基亚甲基-3-芳基-3,4-二氢-2 H-噻唑啉的脱羧途径产生的甲亚胺基内酯的1,3-偶极环加成[3,2- a ] [1,3 ，5] triazin-6（7H）-ones以中等收率提供了新型双螺并[oxindole-吡咯烷]-噻唑并[3,2- a ] [1,3,5]三嗪。通过NMR，MS，IR和元素分析对产物的结构进行了确定和表征。实验结果表明，这种1,3-偶极环加成反应具有很高的立体选择性和区域选择性。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.647
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5-[1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-imino-thiazolidin-4-one 、 苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以93%的产率得到7-[1-(4-Fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a][1,3,5]triazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  某些噻唑烷酮和噻唑三嗪衍生物作为潜在 NS5B 聚合酶抑制剂的抗丙型肝炎病毒活性和 QSAR 研究。

  摘要：

  本研究报告了评估某些亚芳基噻唑烷酮衍生物作为 HCV-NS5B 聚合酶的潜在抑制剂的抗 HCV 活性和 QSAR。所追求的化合物包括 5-aryliden-3-arylacetamidothiazolidin-2,4-diones 4-6(af)、5-arylidine-2-(N-arylacetamido)-iminothiazolidin-4-one (10) 及其刚性对应物 5合成了 -arylidinethiazolotriazines 13-15(af)，并通过光谱和元素分析确认了它们的结构。NS5B 聚合酶抑制试验的结果显示，化合物 4e 是最有效的抑制剂（IC50 = 0.035 μM），是参考药物 VCH-759（IC50 = 0.14 μM）的四倍。同时，化合物 4b、4c、5a 和 5c 以及 13b、14e 和 15c 显示出比 VCH-759 高 2 倍的活性（IC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111747