6-{[(3,4,5-trimethoxyphenyl)amino]methyl}-4(3H)-quinazolinone | 127542-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-{[(3,4,5-trimethoxyphenyl)amino]methyl}-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 6-[(3,4,5-trimethoxyanilino)methyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 127542-17-0
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₄
• 分子量: 341.367
• InChiKey: XLWZCTUBSRFWNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-酰基-5-溴甲基苯甲酸甲酯 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、351.64 kPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 6-{[(3,4,5-trimethoxyphenyl)amino]methyl}-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  两个系列的非经典喹唑啉对胸苷酸合酶的有效抑制作用。

  摘要：

  描述了两个系列的非经典胸苷酸合酶（TS）抑制剂的合成和生物学活性。第一个是一系列10-炔丙基-5,8-二叠氮基水杨酸衍生物（10a-j），第二个是一系列类似的2-desamino衍生物（13a-c，k），两者在其上均具有更亲脂的取代基苯环比经典抗叶酸剂的CO-谷氨酸盐高。化合物10a-j通常以各种方式处理N- [6-（溴甲基）-3,4-二氢-4-氧代-2-喹唑啉基] -2,2-二甲基丙酰胺（6），以直接的方式制备。苯基取代的N-炔丙基苯胺（8），然后脱保护。由[6-（溴甲基）-4-氧代-3（4H）-喹唑啉基] 2，2-二甲基丙酸甲酯（11）类似地制备化合物13a-c，k。测试了这些化合物对纯化的L1210 TS的抑制作用以及对L1210细胞的体外抑制作用。这些非经典类似物中的几种达到了含有谷氨酸的TS抑制剂10-炔丙基-5,8-二氮杂az酸（1，CB3717）的TS抑制能力。2-氨基目标化合物10a-j通常是L1210

  DOI：

  10.1021/jm00169a040

文献信息

• MCNAMARA, DENNIS J.;BERMAN, ELLEN M.;FRY, DAVID W.;WERBEL, LESLIE M., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2045-2051
  作者：MCNAMARA, DENNIS J.、BERMAN, ELLEN M.、FRY, DAVID W.、WERBEL, LESLIE M.

  DOI：——

  日期：——