(R)-1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one | 1206768-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: (2R)-1-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 1206768-06-0
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O
• 分子量: 278.274
• InChiKey: YOCKAXBMDXSMMF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯乙烯 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4-(di(adamantan-1-yl)phosphaneyl)-2,6-diisopropyl-N,N-dimethylaniline 、 sodium carbonate 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-1-phenyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体特异性酰化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联：光学活性 α-芳基羰基化合物的一般途径

  摘要：

  已经开发了一种用于对映体富集的烷基硼化合物的立体特异性 Pd 催化的酰化交叉偶联的新策略。该协议具有极高水平的对映特异性，可以轻松获得具有综合挑战性和有价值的手性酮和羧酸衍生物。事实证明，空间位阻和富电子膦配体的使用对于反应的成功至关重要。此外，在实验和计算研究的基础上，已经确定了一种独特的金属转移机制，该机制由基于C(sp 3 ) 的有机硼试剂的非共价相互作用辅助。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00637

文献信息

• Chiral Brønsted Acid from a Cationic Gold(I) Complex: Catalytic Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers of Ketones
  作者：Cheol Hong Cheon、Osamu Kanno、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja204331w

  日期：2011.8.31

  developed from a cationic gold(I) disphosphine complex in the presence of alcoholic solvent and applied to the enantioselective protonation reaction of silyl enol ethers of ketones. Various optically active cyclic ketones were obtained in excellent yields and high enantioselectivities, including cyclic ketones bearing aliphatic substrates at the α-position. Furthermore, the application of this Brønsted acid

  在醇溶剂存在下，由阳离子金（I）二膦络合物开发出手性布朗斯台德酸，并将其应用于酮的硅烯醇醚的对映选择性质子化反应。以优异的产率和高对映选择性获得了各种光学活性环酮，包括在 α 位带有脂肪族底物的环酮。此外，该布朗斯台德酸的应用扩展到第一个布朗斯台德酸催化的无环底物的硅烯醇醚的对映选择性质子化反应，无论其E/Z比如何。
• α-삼차 아릴 케톤의 합성 방법
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR20170060939A

  公开（公告）日：2017-06-02

  본 발명의 α-삼차 아릴 케톤의 합성 방법은 키랄 붕소 루이스산(chiral boron Lewis acid) 촉매 하에서, 아릴다아이조알칸(Aryldiazoalkanes)과 알데하이드(Aldehyde)를 반응시켜 α-삼차 아릴 케톤(α-tertiary aryl ketones)을 합성한다.

  该专利的α-三次芳基酮的合成方法是在手性硼路易斯酸催化剂的作用下，使芳基重氮烷和醛反应，合成α-三次芳基酮。
• Catalytic Asymmetric Formal Insertion of Aryldiazoalkanes into the C–H Bond of Aldehydes: Synthesis of Enantioenriched Acyclic α-Tertiary Aryl Ketones
  作者：Byung Chul Kang、Dong Guk Nam、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02370

  日期：2015.10.2

  A novel, catalytic enantioselective route to synthesize a variety of a-tertiary aryl ketones via a boron Lewis acid promoted formal insertion of aryldiazoalkane into the C-H bond of both aromatic and aliphatic aldehydes is described. In the presence of chiral (S)-oxazaborolidinium ion catalyst 1, the reaction proceeded in good yields (up to 94%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee).