1,2,3,4-Tetrahydro-1,1-dimethyl-5,6-dicarbomethoxynaphthalene | 36963-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-1,1-dimethyl-5,6-dicarbomethoxynaphthalene
• 英文别名: Methyl 5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,2-naphthalenedicarboxylate；dimethyl 1,2,3,4-tetrahydro-1,1-dimethylnaphthalene-5,6-dicarboxylate；Dimethyl 5,5-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,2-naphthalenedicarboxylate；dimethyl 5,5-dimethyl-7,8-dihydro-6H-naphthalene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 36963-52-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: SADYODOKVQOCNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetrahydro-1,1-dimethyl-5,6-dicarbomethoxynaphthalene 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 146.92h， 生成 Salviolone methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Structures of Diterpenoid Tropolones, Salviolone and Miltipolone, from the Root ofSalvia miltiorrhizaBunge

  摘要：

  我们分离出了一种新型的双堇菜萜类化合物和一种堇菜萜类化合物，它们分别具有一个苯并三氢堇菜萜类化合物和一个三氢堇菜萜类化合物分子，即沙维酮（8）和米蒂波龙（15），并通过光谱方法确定了它们的结构。柳黄酮的结构通过全合成得到了证实。这些化合物对培养细胞具有细胞毒活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3422
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5,5-dimethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-3H-naphthalene-1,2-dicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-1,1-dimethyl-5,6-dicarbomethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Structures of Diterpenoid Tropolones, Salviolone and Miltipolone, from the Root ofSalvia miltiorrhizaBunge

  摘要：

  我们分离出了一种新型的双堇菜萜类化合物和一种堇菜萜类化合物，它们分别具有一个苯并三氢堇菜萜类化合物和一个三氢堇菜萜类化合物分子，即沙维酮（8）和米蒂波龙（15），并通过光谱方法确定了它们的结构。柳黄酮的结构通过全合成得到了证实。这些化合物对培养细胞具有细胞毒活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3422

文献信息

• Stereoselectivity of Dienamine [4 + 2] Cycloadditions Synthesis of Functionalised Decalins and Drimanes
  作者：Roger L. Snowden、Robert Brauehli、Manfred Wüst

  DOI：10.1002/hlca.19900730313

  日期：1990.5.2

  The [4 + 2] cycloaddition stereoselectivity of dienamines 1–4 with dimethyl fumarate and fumaronitrile has been investigated, and functionalised decalins 21–40 have been prepared by elimination of Me2NH from cycloadducts 7–11 and 15–20; in the context of the synthesis of drimane sesquiterpenes, the reduction of dienediesters 29 and 30 is also described.

  已经研究了二烯胺1–4与富马酸二甲酯和富马腈的[4 + 2]环加成立体选择性，并通过从环加合物7-11和15-20中消除Me 2 NH来制备官能化的十氢化萘21-40。在合成树烯倍半萜的背景下，还描述了二二酯29和30的还原。
• Influence of electron donating aromatic substituents on the ruthenium tetroxide-catalysed oxidation of (±)-podocarpa-8,11,13-trienes
  作者：Sukumar Ghosh、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88267-3

  日期：1992.1

  and the diketone 9. Similar oxidation reaction of the hexahydrophenanthrene 7a led to the α, β-unsaturated tricyclic ketone 11a and the tetrahydronaphthalene dicarboxylic anhydride 12. In contrast, 7b produced the diketone 10b and the α,β-unsaturated ketone 11b as the sole isolated products.

  而（±）-罗汉松8,11,13-三烯3b–e，分别在C-11和C-14和C-14上与偏高碘酸钠氧化时结合了酚羟基或甲基醚官能团-催化四氧化钌通过芳族环的化学选择性降解得到（±）-winterin，未取代的3a，异构甲基醚3f–i和-podocarpa-8,11,13-三烯仅进行苄基氧化，生成相应的酮8d，8a–c，8e和二酮9。六氢菲7a的类似氧化反应导致生成α，β-不饱和三环酮11a四氢萘二羧酸酐12。相反，7b生产的二酮10b和α，β-不饱和酮11b是唯一的分离产物。
• Synthesis of Tricyclic Pterolobirin H Analogue: Evaluation of Anticancer and Anti-Inflammatory Activities and Molecular Docking Investigations
  作者：Houda Zentar、Fatin Jannus、Marta Medina-O’Donnell、Az-eddine El Mansouri、Antonio Fernández、José Justicia、Enrique Alvarez-Manzaneda、Fernando J. Reyes-Zurita、Rachid Chahboun

  DOI：10.3390/molecules28176208

  日期：——

  Pterolobirin H (3), a cassane diterpene isolated from the roots of Pterolobium macropterum, exhibits important anti-inflammatory and anticancer properties. However, its relatively complex tetracyclic structure makes it difficult to obtain by chemical synthesis, thus limiting the studies of its biological activities. Therefore, we present here a short route to obtain a rational simplification of pterolobirin

  Pterolobirin H (3) 是一种从 Pterolobium macropterum 根中分离出来的卡桑二萜，具有重要的抗炎和抗癌特性。然而其相对复杂的四环结构使其难以通过化学合成获得，从而限制了其生物活性的研究。因此，我们在此提出一条合理简化翼蝶呤 H (3) 和一些中间体的捷径。在 LPS 刺激的 RAW 264.7 巨噬细胞中测定了这些化合物的抗炎活性。所有化合物均显示出对 NO 产生的有效抑制作用，在亚细胞毒性浓度下抑制百分比在 54% 至 100% 之间。化合物 15 和 16 表现出最高的抗炎作用。简化的类似物 16 显示出潜在的 NO 抑制特性，比天然卡桑蝶呤 H 高 2.34 (3)。另一方面，羟基酚 15 也被证明是 RAW 264.7 巨噬细胞中最强的 NO 抑制剂 (IC50 NO = 0.62 ± 0.21 μg/mL)，其 IC50NO 值比翼蝶呤 H 低
• Total Syntheses of Dysidealactams E and F and Dysidealactone B, Drimane-Type Sesquiterpenes Derived from a Dysidea sp. of Marine Sponge
  作者：Weiguang Yang、Martin G. Banwell、Yuhao Chen、Ping Lan、Lorenzo V. White

  DOI：10.1055/a-2002-8680

  日期：——

  Dysidealactams E and F and dysidealactone B are recently reported marine natural products. Their syntheses from β-cyclocitral are detailed here. The preparation of certain derivatives and analogues of these compounds is also described and single-crystal X-ray analyses of two of these, as well as that of (±)-dysidealactam F, are reported.

  Dysidealactams E 和 F 以及 dysidealactone B 是最近报道的海洋天然产物。此处详细介绍了它们从 β-环柠檬醛的合成。还描述了这些化合物的某些衍生物和类似物的制备，并报告了其中两种化合物以及 (±)-dysidealactam F 的单晶 X 射线分析。
• Mori, Masahito; Inouye, Yoshinobu; Kakisawa, Hiroshi, Chemistry Letters, 1989, p. 1021 - 1022
  作者：Mori, Masahito、Inouye, Yoshinobu、Kakisawa, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——