6,7-epoxy-5,6,7,8-tetrahydro-2,3-dimethoxynaphthalene | 62946-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,7-epoxy-5,6,7,8-tetrahydro-2,3-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-6,7-epoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene；4,5-dimethoxy-1a,2,7,7a-tetrahydronaphtho[2,3-b]oxirene
• CAS: 62946-20-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: NXDYPXZLPCZHSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-epoxy-5,6,7,8-tetrahydro-2,3-dimethoxynaphthalene 、 3-(2-甲氧基苯基)-3-苯基丙胺 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-6,7-Dimethoxy-3-[3-(2-methoxy-phenyl)-3-phenyl-propylamino]-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2,3,4-四氢氨基萘：具有降低儿茶酚胺作用的降压药，钙通道阻滞剂和肾上腺素能受体阻滞剂。

  摘要：

  发现取代的1,2,3,4-四氢氨基萘酚是具有抗高血压特性的钙通道阻滞剂。这些化合物还具有肾上腺素β受体阻断活性。从结构活性研究来看，空心自发性高血压大鼠的体外钙通道阻滞活性与急性抗高血压活性之间没有明确的相关性。所选化合物的广泛药理测试表明，氨基萘酚是具有许多药理特性的降压药。尚不清楚各种药理作用对观察到的降压活性的相对作用。由于临床上有用的钙通道阻滞剂维拉帕米与这些化合物在结构上相关，因此氨基萘酚之一反式[3-[（3,3-二苯丙基）氨基] -1,2,3 比较了4-tetrahydro-6,7 -dimethoxy-2-naphthalenol（12）与维拉帕米的钙通道阻断活性，肾上腺素阻断活性和儿茶酚胺消耗活性。发现这两种化合物在这些测试系统中均等价。

  DOI：

  10.1021/jm00387a008
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-5,8-dihydronaphthalin 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,7-epoxy-5,6,7,8-tetrahydro-2,3-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2,3,4-四氢氨基萘：具有降低儿茶酚胺作用的降压药，钙通道阻滞剂和肾上腺素能受体阻滞剂。

  摘要：

  发现取代的1,2,3,4-四氢氨基萘酚是具有抗高血压特性的钙通道阻滞剂。这些化合物还具有肾上腺素β受体阻断活性。从结构活性研究来看，空心自发性高血压大鼠的体外钙通道阻滞活性与急性抗高血压活性之间没有明确的相关性。所选化合物的广泛药理测试表明，氨基萘酚是具有许多药理特性的降压药。尚不清楚各种药理作用对观察到的降压活性的相对作用。由于临床上有用的钙通道阻滞剂维拉帕米与这些化合物在结构上相关，因此氨基萘酚之一反式[3-[（3,3-二苯丙基）氨基] -1,2,3 比较了4-tetrahydro-6,7 -dimethoxy-2-naphthalenol（12）与维拉帕米的钙通道阻断活性，肾上腺素阻断活性和儿茶酚胺消耗活性。发现这两种化合物在这些测试系统中均等价。

  DOI：

  10.1021/jm00387a008

文献信息

• Phenylpiperazinotetrahydronaphthols and derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04018773A1

  公开（公告）日：1977-04-19

  Compounds having the structure ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sub.1 is hydrogen, ##STR2## wherein X is alkyl or aryl, or ##STR3## wherein Y is alkyl or aryl; R.sub.2 is hydrogen, halogen, alkyl, hydroxy, alkoxy or ##STR4## R.sub.3 is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio, trifluoromethyl, or nitro; and n is 1, 2, or 3, have useful pharmacological properties.

  具有结构##STR1##及其药用可接受盐的化合物，其中R.sub.1为氢，##STR2##其中X为烷基或芳基，或##STR3##其中Y为烷基或芳基；R.sub.2为氢，卤素，烷基，羟基，烷氧基或##STR4##R.sub.3为氢，卤素，烷基，烷氧基，烷硫醚，三氟甲基或硝基；n为1、2或3，具有有用的药理学性质。
• Tetrahydronaphthalenols for the treatment of hypertension
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0163458A1

  公开（公告）日：1985-12-04

  New compounds, useful for the treatment of hyperten- sion, have the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, is hydrogen or methyl; R2 is hydrogen, alkyl, alkanoyl, or arylcarbonyl; R3 and R4 are each aryl; R3 and R4 are each cycloalkyl; R3 is hydrogen or alkyl and R4 is cycloalkyl or 9H-fluoren-9-yl; or R3 is hydrogen or alkyl and R4 is heteroaryl; R5 and R6 are the same or different and each is hydrogen, hydroxy, alkoxy or alkanoyl; and n is 1, 2, 3 and 4.

  可用于治疗高血压的新化合物具有如下式及其药学上可接受的盐，其中 R, 是氢或甲基；R2 是氢、烷基、烷酰基或芳羰基；R3 和 R4 各自是芳基；R3 和 R4 各自是环烷基；R3 是氢或烷基，R4 是环烷基或 9H-芴 -9- 基；或 R3 是氢或烷基，R4 是杂芳基；R5 和 R6 相同或不同，各自是氢、羟基、烷氧基或烷酰基；n 是 1、2、3 和 4。
• ATWAL K. S.; OREILLY B. C.; RUBY E. P.; TURK CH. F.; ABERG G.; ASAAD M. M+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 627-635
  作者：ATWAL K. S.、 OREILLY B. C.、 RUBY E. P.、 TURK CH. F.、 ABERG G.、 ASAAD M. M+

  DOI：——

  日期：——
• US4018773A
  申请人：——

  公开号：US4018773A

  公开（公告）日：1977-04-19
• US4081444A
  申请人：——

  公开号：US4081444A

  公开（公告）日：1978-03-28