4-[2-(3-Trimethylsilylphenyl)ethynyl]phenol | 1426919-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[2-(3-Trimethylsilylphenyl)ethynyl]phenol
• 英文别名: 4-[2-(3-trimethylsilylphenyl)ethynyl]phenol
• CAS: 1426919-95-0
• 化学式: C₁₇H₁₈OSi
• 分子量: 266.415
• InChiKey: FUNGNAAXVQODCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[2-(3-Trimethylsilylphenyl)ethynyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Phenoxide-mediated Sonogashira coupling of trimethylsilylalkynes and aryliodides: practical synthesis of phenolic-hydroxy-substituted diarylethynes and 1,4-diarylbutadiynes

  摘要：

  We successfully synthesized phenolic-hydroxy-substituted diarylethynes and 1,4-diarylbutadiynes from trimethylsilylalkynes and aryliodides via silyl-group-migration-induced deprotection of alkynes and the usual Sonogashira coupling. The phenol moiety, which works as a desilylating agent, can be attached to any position in the coupling partner. This improvement for Sonogashira coupling would be highly effective, especially when the coupling partner has a phenol moiety. Additionally, the stability of the migrated silyl moiety on the ethynylation of 2-iodophenol is discussed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.091