2-chloro-1'-prop-2-ynyl-spiro[dibenzo[b,f]oxepine-10,4'-piperidin]-11-one | 70764-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-chloro-1'-prop-2-ynyl-spiro[dibenzo[b,f]oxepine-10,4'-piperidin]-11-one
• 英文别名: 3-Chloro-1'-prop-2-ynylspiro[benzo[b][1]benzoxepine-6,4'-piperidine]-5-one
• CAS: 70764-70-4
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNO₂
• 分子量: 351.832
• InChiKey: OZJSDPWRUYKBNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-11-oxo-11H-spiro[dibenzo[b,f]oxepine-10,4'-piperidine]-1'-carbonitrile 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-chloro-1'-prop-2-ynyl-spiro[dibenzo[b,f]oxepine-10,4'-piperidin]-11-one
  参考文献：
  名称：

  某些螺[dibenz [b，f] oxepin-10,4'-哌啶]衍生物的合成及止痛活性。

  摘要：

  合成了一系列10,11-二氢-11-氧代螺[dibenz [b，f] oxepin-10,4'-哌啶]衍生物（II），并在苯醌扭体试验（PQW）和尾巴中评估了镇痛活性。小鼠的轻弹测试。初步的结构活性相关性表明，最佳活性与短链（R小于或等于C2）N取代基和核氟官能团相关，如9b所示。口服时，该化合物与吗啡等价，可防止小鼠扭动。纳洛酮攻击后9b的PQW活性相对保持不变的观察似乎有利于非麻醉性分布。

  DOI：

  10.1021/jm00193a016

文献信息

• US4198418A
  申请人：——

  公开号：US4198418A

  公开（公告）日：1980-04-15
• Synthesis and analgesic activity of some spiro[dibenz[b,f]oxepin-10,4'-piperidine] derivatives
  作者：Helen H. Ong、James A. Profitt、Theodore C. Spaulding、Jeffrey C. Wilker

  DOI：10.1021/jm00193a016

  日期：1979.7

  A series of 10,11-dihydro-11-oxospiro[dibenz[b,f]oxepin-10,4'-piperdine] derivatives (II) was synthesized and evaluated for analgesic activity in the phenylquinone writhing assay (PQW) and the tail-flick test in mice. Preliminary structure-activity correlations indicate that optimum activity is associated with a short-chain (R less than or equal to C2) N substituent and a nuclear fluorine function

  合成了一系列10,11-二氢-11-氧代螺[dibenz [b，f] oxepin-10,4'-哌啶]衍生物（II），并在苯醌扭体试验（PQW）和尾巴中评估了镇痛活性。小鼠的轻弹测试。初步的结构活性相关性表明，最佳活性与短链（R小于或等于C2）N取代基和核氟官能团相关，如9b所示。口服时，该化合物与吗啡等价，可防止小鼠扭动。纳洛酮攻击后9b的PQW活性相对保持不变的观察似乎有利于非麻醉性分布。