2-chloro-11-oxo-11H-spiro[dibenzo[b,f]oxepine-10,4'-piperidine]-1'-carbonitrile | 70764-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-chloro-11-oxo-11H-spiro[dibenzo[b,f]oxepine-10,4'-piperidine]-1'-carbonitrile
• 英文别名: 2-chloro-1'-cyano-10,11-dihydro-11-oxospiro[dibenz(b,f)oxepin-10,4'-piperidine]；3-chloro-5-oxospiro[benzo[b][1]benzoxepine-6,4'-piperidine]-1'-carbonitrile
• CAS: 70764-54-4
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 338.793
• InChiKey: RYZRIDANYRTBNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-11-oxo-11H-spiro[dibenzo[b,f]oxepine-10,4'-piperidine]-1'-carbonitrile 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 2-chloro-1'-methyl-spiro[dibenzo[b,f]oxepine-10,4'-piperidin]-11-one
  参考文献：
  名称：

  某些螺[dibenz [b，f] oxepin-10,4'-哌啶]衍生物的合成及止痛活性。

  摘要：

  合成了一系列10,11-二氢-11-氧代螺[dibenz [b，f] oxepin-10,4'-哌啶]衍生物（II），并在苯醌扭体试验（PQW）和尾巴中评估了镇痛活性。小鼠的轻弹测试。初步的结构活性相关性表明，最佳活性与短链（R小于或等于C2）N取代基和核氟官能团相关，如9b所示。口服时，该化合物与吗啡等价，可防止小鼠扭动。纳洛酮攻击后9b的PQW活性相对保持不变的观察似乎有利于非麻醉性分布。

  DOI：

  10.1021/jm00193a016
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(4-chloro-phenoxy)-phenyl]-1-methyl-piperidine-4-carboxylic acid 在 PPA 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-chloro-11-oxo-11H-spiro[dibenzo[b,f]oxepine-10,4'-piperidine]-1'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些螺[dibenz [b，f] oxepin-10,4'-哌啶]衍生物的合成及止痛活性。

  摘要：

  合成了一系列10,11-二氢-11-氧代螺[dibenz [b，f] oxepin-10,4'-哌啶]衍生物（II），并在苯醌扭体试验（PQW）和尾巴中评估了镇痛活性。小鼠的轻弹测试。初步的结构活性相关性表明，最佳活性与短链（R小于或等于C2）N取代基和核氟官能团相关，如9b所示。口服时，该化合物与吗啡等价，可防止小鼠扭动。纳洛酮攻击后9b的PQW活性相对保持不变的观察似乎有利于非麻醉性分布。

  DOI：

  10.1021/jm00193a016

文献信息

• Spiro[dibenz(b,f)oxepin-piperidine]s
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US04198418A1

  公开（公告）日：1980-04-15

  Novel spiro[dibenz(b,f)oxepin-piperidine]s and methods of preparing same are described. These compounds are useful as analgetics, tranquilizers and anticonvulsants.

  描述了新型螺环[二苯并(b,f)氧杂环戊啶]化合物及其制备方法。这些化合物可用作镇痛剂、镇静剂和抗癫痫药物。
• Neue Spiro(dibenz(b,f)oxepin-piperidine) und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0016261B1

  公开（公告）日：1982-12-29
• US4198418A
  申请人：——

  公开号：US4198418A

  公开（公告）日：1980-04-15