(4Z)-5-(2-naphthyl)-4-pentenenitrile | 1351858-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4Z)-5-(2-naphthyl)-4-pentenenitrile
• 英文别名: (Z)-5-(naphthalen-2-yl)pent-4-enenitrile
• CAS: 1351858-90-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: CFEGRSDNSIYDBG-KXFIGUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-5-(2-naphthyl)-4-pentenenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (Z)-N-(5-(naphthalen-2-yl)pent- 4-en-1-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的钯催化区域选择性 C-H 碘化

  摘要：

  报道了钯催化的未活化烯烃的 CH 碘化。吡啶酰胺导向基团能够对多种烯烃进行区域选择性官能化，以提供单一立体异构体形式的碘化产物。机理研究表明，六元烯基钯环中间体通过限制营业额的 CH 活化可逆形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03998
• 作为产物：
  描述：

  (3-氰基丙基)三苯基鏻 、 2-萘甲醛 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.28h， 生成 (4Z)-5-(2-naphthyl)-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的钯催化区域选择性 C-H 碘化

  摘要：

  报道了钯催化的未活化烯烃的 CH 碘化。吡啶酰胺导向基团能够对多种烯烃进行区域选择性官能化，以提供单一立体异构体形式的碘化产物。机理研究表明，六元烯基钯环中间体通过限制营业额的 CH 活化可逆形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03998

文献信息

• Enantioselective Bromocycloetherification by Lewis Base/Chiral Brønsted Acid Cooperative Catalysis
  作者：Scott E. Denmark、Matthew T. Burk

  DOI：10.1021/ol203033k

  日期：2012.1.6

  A binary catalyst system for the enantioselective bromocycloetherification of 5-arylpentenols is described. The combination of an achiral Lewis base and a chiral Brønsted acid affords good enantioselectivities for the cyclization of Z configured 5-arylpentenols to form bromomethyltetrahydrofurans. The constitutional site selectivity is highly dependent upon the aromatic substituent and the configuration

  描述了用于 5-芳基戊烯醇的对映选择性溴环醚化的二元催化剂体系。非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸的组合为Z配置的 5-芳基戊烯醇环化形成溴甲基四氢呋喃提供了良好的对映选择性。结构位点选择性高度依赖于芳族取代基和双键的构型。
• Development and Mechanism of an Enantioselective Bromocycloetherification Reaction via Lewis Base/Chiral Brønsted Acid Cooperative Catalysis
  作者：Scott E. Denmark、Matthew T. Burk

  DOI：10.1002/chir.22259

  日期：2014.7

  The development of a binary catalyst system for bromocycloetherification, consisting of an achiral Lewis base and a chiral Brønsted acid, is described in detail. The results of preliminary kinetic studies are also presented. Chirality 26:343–354, 2013. © 2013 Wiley Periodicals, Inc.

  详细描述了由非手性路易斯碱和手性布朗斯台德酸组成的溴环醚化二元催化剂体系的开发。还提供了初步动力学研究的结果。手性 26：343–354，2013 年。© 2013 威利期刊公司。