2-氨基-5-氟-4-硝基苯甲酸 | 174566-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-氟-4-硝基苯甲酸
• 英文名称: 2-amino-5-fluoro-4-nitro-benzoic acid
• 英文别名: 5-Fluoro-4-nitroanthranilic acid；2-Amino-5-fluoro-4-nitrobenzoic acid
• CAS: 174566-51-9
• 化学式: C₇H₅FN₂O₄
• 分子量: 200.126
• InChiKey: WVJVJQGXIAONSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.663±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-氟-4-硝基苯甲酸 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 2-amino-5-fluoro-4-nitro-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic dicarbonyl derivatives

  摘要：

  通式(Ia)、(Ib)和(II)的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立表示氢、较低烷基、较低烷氧基、硝基、三氟甲基、氨基、卤素、氰基或R.sup.3 R.sup.4 NS(O).sub.2 --，而R.sup.3和R.sup.4表示较低烷基，R.sup.2还可以表示吗啡环或硫吗啡环，1-3个N原子的5-或6成员杂环，可选择地由较低烷基、羟基、氨基或基团--CH.sub.2 NHCH.sub.3取代，含有1-3个N原子的双环杂环或--NR.sup.5 R.sup.6或--OR.sup.5基团，其中R.sup.5和R.sup.6可以相同也可以不同，并表示氢、较低烷基、羟基较低烷基、较低烷氧基较低烷基、氨基较低烷基或较低烷基氨基较低烷基，以及通式(II)中的X表示--CH.dbd.CH--、--CH.dbd.N--、--NH--、--CO--或--O--，以及通式(Ia)、(Ib)和(II)的药用盐。它们可用于治疗或预防疾病，特别是用于治疗或预防缺血、低血糖、缺氧、脑血管痉挛、痉挛、创伤、出血、感染（病毒性、细菌性、阿米巴性、朊病毒性）、癫痫发作、自身免疫疾病、戒断症状、阿尔茨海默病、帕金森病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病、中毒、橄榄桥小脑萎缩、脊髓损伤、精神分裂症、抑郁症、焦虑状态、依赖、疼痛、自闭症和智力障碍。

  公开号：

  US05688803A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-氟-4-硝基苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以82%的产率得到2-氨基-5-氟-4-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  6-substituted heteroquinolinecarboxylic acid derivatives and addition salts thereof and processes for the preparation of both

  摘要：

  本发明提供了一种具有对兴奋性氨基酸受体的拮抗作用的化合物，特别是具有6-取代杂喹啉羧酸衍生物和其加成盐作为有效成分的AMPA受体，以及它们的制备方法。这些化合物涉及到由通式（1）表示的6-取代杂喹啉羧酸衍生物（其中，A表示单键或亚甲基（CH2），Y表示氮原子或═CH—，V表示单键或亚甲基（CH2），T表示羟基、氨基、低烷氧基羰基基团、羧基、醛基或类似物，R表示硝基基团、三氟甲基基团或卤素原子，R1表示羟基或低烷氧基基团），以及它们的加成盐。

  公开号：

  US06562839B1

文献信息

• Development of Specific, Irreversible Inhibitors for a Receptor Tyrosine Kinase EphB3
  作者：Alvin Kung、Ying-Chu Chen、Marianne Schimpl、Feng Ni、Jianfa Zhu、Maurice Turner、Henrik Molina、Ross Overman、Chao Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b05483

  日期：2016.8.24

  Erythropoietin-producing human hepatocellular carcinoma (Eph) receptor tyrosine kinases (RTKs) regulate a variety of dynamic cellular events, including cell protrusion, migration, proliferation, and cell fate determination. Small-molecule inhibitors of Eph kinases are valuable tools for dissecting the physiological and pathological roles of Eph. However, there is a lack of small-molecule inhibitors that are selective for individual Eph isoforms due to the high homology within the family. Herein, we report the development of the first potent and specific inhibitors of a single Eph isoform, EphB3. Through structural bioinformatic analysis, we identified a cysteine in the hinge region of the EphB3 kinase domain, a feature that is not shared with any other human kinases. We synthesized and characterized a series of electrophilic quinazolines to target this unique, reactive feature in EphB3. Some of the electrophilic quinazolines selectively and potently inhibited EphB3 both in vitro and in cells. Cocrystal structures of EphB3 in complex with two quinazolines confirmed the covalent linkage between the protein and the inhibitors. A "clickable" version of an optimized inhibitor was created and employed to verify specific target engagement in the whole proteome and to probe the extent and kinetics of target engagement of existing EphB3 inhibitors. Furthermore, we demonstrate that the autophosphorylation of EphB3 within the juxtamembrane region occurs in trans using a specific inhibitor. These exquisitely specific inhibitors will facilitate the dissection of EphB3's role in various biological processes and disease contribution.
• TRICYCLIC DICARBONYL DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0760819A1

  公开（公告）日：1997-03-12
• 6-SUBSTITUTED HETEROQUINOLINECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND ADDITION SALTS THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF BOTH
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1156044B1

  公开（公告）日：2004-08-25
• US5688803A
  申请人：——

  公开号：US5688803A

  公开（公告）日：1997-11-18
• US6562839B1
  申请人：——

  公开号：US6562839B1

  公开（公告）日：2003-05-13