6-ethyl-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine | 1438273-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 6-ethyl-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: 6-Ethyl-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1,4-benzothiazine；6-ethyl-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1,4-benzothiazine
• CAS: 1438273-68-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NS
• 分子量: 207.34
• InChiKey: QBBQRMUMILJUHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-环戊酮 、 6-ethyl-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-6-ethyl-4-(1-oxo-2-cyclopenten-2-yl)-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并噻嗪ATP敏感性钾通道开放剂：在C-2和C-6位置的修饰

  摘要：

  ATP敏感性钾（K ATP）通道在控制心血管功能中起着重要作用。在本文中，合成了一系列在C-2和C-6位置修饰的4-（1-氧代-2-环戊烯基）-1,4-苯并噻嗪衍生物作为血管K ATP通道的开放剂。大多数测试化合物在人血管平滑肌细胞中引起了大鼠主动脉环的血管舒张作用和膜超极化，其效力与参考左旋克马卡林（LCRK）相似或更高。选择性K ATP阻滞剂格列本脲拮抗上述血管作用，证实K ATP渠道与作用机制密切相关。实验结果证实了1,4-苯并噻嗪核是血管K ATP通道激活剂的最佳支架。此外，6-乙酰基取代的苯并噻嗪8表现出的高水平效力，以及对胰岛β细胞胰岛素分泌的任何显着干扰，为进一步开发一系列新的有效的血管K ATP激活剂铺平了道路。渠道。

  DOI：

  10.1021/jm400435a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻唑 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-ethyl-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并噻嗪ATP敏感性钾通道开放剂：在C-2和C-6位置的修饰

  摘要：

  ATP敏感性钾（K ATP）通道在控制心血管功能中起着重要作用。在本文中，合成了一系列在C-2和C-6位置修饰的4-（1-氧代-2-环戊烯基）-1,4-苯并噻嗪衍生物作为血管K ATP通道的开放剂。大多数测试化合物在人血管平滑肌细胞中引起了大鼠主动脉环的血管舒张作用和膜超极化，其效力与参考左旋克马卡林（LCRK）相似或更高。选择性K ATP阻滞剂格列本脲拮抗上述血管作用，证实K ATP渠道与作用机制密切相关。实验结果证实了1,4-苯并噻嗪核是血管K ATP通道激活剂的最佳支架。此外，6-乙酰基取代的苯并噻嗪8表现出的高水平效力，以及对胰岛β细胞胰岛素分泌的任何显着干扰，为进一步开发一系列新的有效的血管K ATP激活剂铺平了道路。渠道。

  DOI：

  10.1021/jm400435a

文献信息

• Novel kinase inhibitors
  申请人：Thormann Michael

  公开号：US20120329785A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases.

  本发明涉及式（I）的新型化合物，这些化合物能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物可用于治疗各种疾病。