(NE,S)-N-[(2-chlorophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfinamide | 681460-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (NE,S)-N-[(2-chlorophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 681460-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNOS
• 分子量: 277.774
• InChiKey: IUNPDDULUKZOQV-BXBHGGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NE,S)-N-[(2-chlorophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [Amino-(2-chloro-phenyl)-methyl]-phenyl-phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Interesting by-products in the synthesis of chiral α-aminophosphinates from enantiopure sulfinimines

  摘要：

  A new reaction of enantiopure sulfinimines and ethyl phenylphosphinate is given. Several unexpected products were isolated and identified, their mechanism of formation is proposed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.151
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 (S)-(+)-对甲基苯亚磺酰胺 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (NE,S)-N-[(2-chlorophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Interesting by-products in the synthesis of chiral α-aminophosphinates from enantiopure sulfinimines

  摘要：

  A new reaction of enantiopure sulfinimines and ethyl phenylphosphinate is given. Several unexpected products were isolated and identified, their mechanism of formation is proposed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.151

文献信息

• Diastereoselective Trifluoromethylation of Chiral<i>N</i>-(Tolylsulfinyl)imines in the Presence of Lewis Bases
  作者：Yoshikazu Kawano、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.894

  日期：2005.7

  A diastereoselctive trifluoromethylation of chiral N-(tolylsulfinyl)imines with (trifluoromethyl)trimethylsilane in the presence of Lewis bases such as tetrabutylammonium acetate or phenoxide proceeded smoothly to afford the corresponding trifluoromethylated adducts in good yields.

  一种在路易斯碱（如四丁基铵乙酸盐或酚氧基）存在下，利用(trifluoromethyl)trimethylsilane对手性N-(托烯基亚磺酰)亚胺进行的非对映体选择性三氟甲基化反应顺利进行，产物获得了良好的产率。