(+/-)-9-<β-(2α,3α-di-O-isopropylidene-4β-<(sulfamoyloxy)methyl>cyclopentyl)>-6-(methylamino)purine | 144000-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-9-<β-(2α,3α-di-O-isopropylidene-4β-<(sulfamoyloxy)methyl>cyclopentyl)>-6-(methylamino)purine
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-[6-(methylamino)purin-9-yl]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methyl sulfamate
• CAS: 144000-32-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₆O₅S
• 分子量: 398.443
• InChiKey: GSJMDOCTOMFUIB-IQIPOGNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-<β-(2α,3α-di-O-isopropylidene-4β-<(sulfamoyloxy)methyl>cyclopentyl)>-6-(methylamino)purine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(+/-)-9-<β-(2α,3α-dihydroxy-4β-<(sulfamoyloxy)methyl>cyclopentyl)>-6-(methylamino)purine
  参考文献：
  名称：

  5'-氨磺酰化嘌呤基碳环核苷的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了第一批5'-磺酰化碳环嘌呤核苷，并测试了其抗肿瘤和抗菌活性。通过使2'，3'-丙酮化物保护的碳环核苷与氨磺酰氯反应，然后脱保护，形成目标化合物。测试了这些药剂对P388小鼠白血病细胞的细胞毒活性。5'-氨磺酰基碳环腺苷（2）和5-氨磺酰基-8-氮杂碳环腺苷（6）这两种化合物的IC50值分别低至62和15 nM。这些类似物抑制了P388细胞的蛋白质生物合成，并减慢了DNA和RNA的生物合成。没有一种靶标分子对大肠埃希氏菌具有如此强的抗肿瘤细胞效用。另外，在无细胞系统中 试剂2和6在兔网织红细胞裂解物中比在大肠杆菌中是更有效的蛋白质合成抑制剂。这些新的碳环衍生物在影响翻译中似乎比真核细胞对真核细胞具有一定的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00100a003
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-9-<β-(2α,3α-di-O-isopropylidene-4β-(hydroxymethyl)cyclopentyl)>-6-chloropurine 在 氨基磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (+/-)-9-<β-(2α,3α-di-O-isopropylidene-4β-<(sulfamoyloxy)methyl>cyclopentyl)>-6-(methylamino)purine
  参考文献：
  名称：

  5'-氨磺酰化嘌呤基碳环核苷的合成及生物学评价。

  摘要：

  合成了第一批5'-磺酰化碳环嘌呤核苷，并测试了其抗肿瘤和抗菌活性。通过使2'，3'-丙酮化物保护的碳环核苷与氨磺酰氯反应，然后脱保护，形成目标化合物。测试了这些药剂对P388小鼠白血病细胞的细胞毒活性。5'-氨磺酰基碳环腺苷（2）和5-氨磺酰基-8-氮杂碳环腺苷（6）这两种化合物的IC50值分别低至62和15 nM。这些类似物抑制了P388细胞的蛋白质生物合成，并减慢了DNA和RNA的生物合成。没有一种靶标分子对大肠埃希氏菌具有如此强的抗肿瘤细胞效用。另外，在无细胞系统中 试剂2和6在兔网织红细胞裂解物中比在大肠杆菌中是更有效的蛋白质合成抑制剂。这些新的碳环衍生物在影响翻译中似乎比真核细胞对真核细胞具有一定的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00100a003