2,3-dimethyl-5-phenyl-4-isoxazoline | 52266-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-phenyl-4-isoxazoline
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-5-phenyl-4-isoxazolin；2,3-dimethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-isoxazole；2,3-dimethyl-5-phenyl-3H-1,2-oxazole
• CAS: 52266-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: VFVWWPADASASMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-5-phenylisoxazolium tetrafluoroborate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到2,3-dimethyl-5-phenyl-4-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Isoxazolines by Reduction ofN-Methylisoxazolium Salts with Complex Metal Hydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30069

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Isoxazolium Triflates with a Chiral Iridium Catalyst
  作者：Ryuhei Ikeda、Ryoichi Kuwano

  DOI：10.1002/chem.201600732

  日期：2016.6.13

  enantiomeric ratio (e.r.). Chiral cis‐isoxazolidines were obtained in up to 89:11 e.r., with no formation of their trans isomers, when the substrates had a primary alkyl substituent at the 5‐position. The mechanistic studies indicate that the hydridoiridium(III) species prefers to deliver its hydride to the C5 atom of the isoxazole ring. The hydride attack leads to the formation of the chiral isoxazolidine via

  在H 2存在下，铱催化剂[IrCl（cod）] 2-膦-I 2（cod = 1,5-环辛二烯）选择性地将三氟甲磺酸异恶唑鎓还原为异恶唑啉或异恶唑烷。当使用旋光性膦-恶唑啉配体时，铱催化的氢化反应以高至良好的对映选择性进行。将3-取代的5-芳基异恶唑鎓盐转化为4-异恶唑啉，对映体比例高达95：5（er）。手性顺式-异唑烷类化合物的最高获得时间为89:11，没有形成反式异构体，当底物在5位上具有伯烷基取代基时。机理研究表明，氢化铱（III）物种倾向于将其氢化物传递到异恶唑环的C5原子上。氢化物侵蚀导致3-异恶唑啉中间体形成手性异恶唑烷。同时，在4-异恶唑啉的选择性形成中，5-芳基取代基的空间位阻可能会阻碍C5原子处的氢化物攻击。
• Isoxazoles. XXII. A New Synthesis of 4-Isoxazolines and Their Thermal Conversion into Pyrroles
  作者：IKUO ADACHI、KIMIKO HARADA、RIE MIYAZAKI、HIDEO KANO

  DOI：10.1248/cpb.22.61

  日期：——

  Thirteen N-substituted 4-isoxazoline derivatives were obtained by reaction of 3-unsubstituted and 3, 5-disubstituted isoxazolium salts with Grignard reagents. Similarly, 3-benzyl-2-methyl-2, 3, 4, 5-tetrahydronaphth [2, 1-d] isoxazoles and 3-benzyl-2-ethyl-2, 3-dihydrobenzisoxazole were produced by reaction of the corresponding quaternary salts with benzylmagnesium chloride. Thermal reactions of some 4-isoxazoline derivatives and 3-benzyl-2, 3, 4, 5-tetrahydronaphth [2, 1-d] isoxazole derivatives leading to substituted pyrrole derivatives and 3H-benz [e] indole derivatives were investigated. A tentative mechanism for the formation of pyrrole from 4-isoxazoline is also presented.

  通过 3-未取代和 3，5-二取代的异噁唑鎓盐与格氏试剂反应，得到了 13 种 N-取代的 4-异噁唑啉衍生物。同样，相应的季盐与苄基氯化镁反应生成了 3-苄基-2-甲基-2，3，4，5-四氢萘[2，1-d]异噁唑和 3-苄基-2-乙基-2，3-二氢苯并异噁唑。研究了一些 4-异噁唑啉衍生物和 3-苄基-2，3，4，5-四氢萘[2，1-d]异噁唑衍生物的热反应，这些反应生成了取代的吡咯衍生物和 3H 苯并[e]吲哚衍生物。此外，还提出了由 4-isoxazoline 生成吡咯的初步机理。
• ALBEROLA, A.;GONZALEZ, A. M.;LAGUNA, M. A.;PULIDO, F. J., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1067-1068
  作者：ALBEROLA, A.、GONZALEZ, A. M.、LAGUNA, M. A.、PULIDO, F. J.

  DOI：——

  日期：——