2-[N-benzyl((R)-1-cyclohexylethyl)amino]-(S)-1-phenoxyethanol | 1372610-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[N-benzyl((R)-1-cyclohexylethyl)amino]-(S)-1-phenoxyethanol
• CAS: 1372610-49-5
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₂
• 分子量: 367.532
• InChiKey: XGYNWIJAOSDFBY-OFNKIYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-环己基乙胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.78h， 生成 2-[N-benzyl((R)-1-cyclohexylethyl)amino]-(S)-1-phenoxyethanol 、 2-[N-benzyl((R)-1-cyclohexylethyl)amino]-(R)-1-phenoxyethanol
  参考文献：
  名称：

  合成手性β-氨基醇在缩水甘油与酚类开环中的不对称有机催化效率

  摘要：

  通过环氧化物和手性胺的区域选择性开环，以高产率（高达 99%）的简单方法合成了一系列新型手性 β-氨基醇 3-5 和 7-10。通过使用手性氨基醇作为有机催化剂实现了外消旋缩水甘油与酚的动力学拆分。氨基醇 5,8 和 10 与对甲酚、苯酚和对甲氧基苯酚的对映选择性最高，分别为 63%、65% 和 58% ee。使用催化剂 9b 观察到对所有亲核试剂（34-48% ee）的中等对映选择性。所需的3-芳氧基-1,2-二醇的ee值通过HPLC测定。这项研究为合成 β-受体阻滞剂和结构复杂的分子提供了一种有吸引力的工具。

  DOI：

  10.1007/s10562-012-0814-4