2-methyl-5-phenyl-3-chlorofuran | 110595-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-methyl-5-phenyl-3-chlorofuran
• 英文别名: 3-chloro-5-phenyl-2-methylfuran；3-chloro-2-methyl-5-phenylfuran
• CAS: 110595-68-1
• 化学式: C₁₁H₉ClO
• 分子量: 192.645
• InChiKey: ATLWAKDIOKJMSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-methyl-5-phenyl-3-chlorofuran
  参考文献：
  名称：

  取代的乙酰酮的酸催化环化反应：3-卤代呋喃，黄酮和苯乙烯基色酮的合成新方法†

  摘要：

  I型乙缩醛（方案1）和III型乙炔酮（方案1），37和38 （方案7）是用于通过酸催化的环化反应合成各种杂环的通用合成前体。通过这种方式，可以以良好至优异的产率合成II和IV型取代的3-卤代呋喃（方案1）以及黄酮和苯乙烯基色酮（方案7）。3-卤代呋喃酮合成中的高度区域选择性（方案4）是HX（X = Cl，Br，I）的区域选择性β加成到乙炔醛和乙炔酮部分的结果。方案5中描述了一种可能的机制。由于3-氟呋喃很容易被金属化和取代，因此这种方法构成了高度取代的呋喃的新合成方法。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720305

文献信息

• Melikyan, G. G.; Babayan, E. V.; Panosyan, G. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 5.1, p. 830 - 836
  作者：Melikyan, G. G.、Babayan, E. V.、Panosyan, G. A.、Palikyan, G. U.、Badanyan, Sh. O.

  DOI：——

  日期：——
• Spontaneous conversion of a 2H-pyran to a furan derivative
  作者：G. G. Melikyan、�. V. Babayan、Sh. O. Badanyan

  DOI：10.1007/bf00761999

  日期：1987.3
• MELIKYAN, G. G.;BABAYAN, EH. V.;PANOSYAN, G. A.;PALIKYAN, G. U.;BADANYAN,+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1990) N, S. 965-973
  作者：MELIKYAN, G. G.、BABAYAN, EH. V.、PANOSYAN, G. A.、PALIKYAN, G. U.、BADANYAN,+

  DOI：——

  日期：——
• XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 3, 418-425
  作者：

  DOI：——

  日期：——