trans-3-Benzoyloxy-4-hydroxytetrahydrofuran | 107938-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3-Benzoyloxy-4-hydroxytetrahydrofuran
• 英文别名: (3S,4S)-4-hydroxytetrahydrofuran-3-yl benzoate；[(3S,4S)-4-hydroxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 107938-40-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: HGIVPGDXVWOZTO-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-Benzoyloxy-4-hydroxytetrahydrofuran 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到trans-tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Fujioka, Hiromichi; Kitagawa, Hidetoshi; Kondo, Michinori, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 743 - 746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4R,5R)-2-phenyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 trans-3-Benzoyloxy-4-hydroxytetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Selective Manipulation of Hydroxy Groups in (2S,3S)-Threitol

  摘要：

  通过苯亚甲基缩醛键的还原和氧化断裂反应，系统性地将二乙基（2R,3R）-酒石酸转化为多种受保护或功能化的苏糖醇衍生物，这些衍生物是许多天然产物的重要前体。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31788

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Hydrolysis of Epoxides
  作者：Mattia Riccardo Monaco、Sébastien Prévost、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201400170

  日期：2014.7.28

  The hydrolytic ring opening of epoxides is an important biosynthetic transformation and is also applied industrially. We report the first organocatalytic variant of this reaction, exploiting our recently discovered activation of carboxylic acids with chiral phosphoric acids via heterodimerization. The methodology mimics the enzymatic mechanism, which involves an enzyme‐bound carboxylate nucleophile

  环氧化合物的水解开环是重要的生物合成转化，也已在工业上应用。我们报道了该反应的第一个有机催化变体，它利用了我们最近发现的通过异二聚作用与手性磷酸对羧酸的活化作用。该方法学模拟了酶促机制，其中涉及酶结合的羧酸盐亲核试剂。新设计的磷酸催化剂显示高立体控制中的desymmetrization内消旋环氧化物。该方法在环状，酰基，芳族和脂族底物上显示出广泛的通用性。我们还将我们的方法应用于简单烯烃的第一个高度对映选择性的抗二羟基化反应中。
• Diarylthiohydantoin compound as androgen receptor antagonist
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US11332465B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  The present application belongs to the field of medicine. In particular, the present application relates to a diarylthiohydantoin compound as an androgen receptor antagonist or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method of the same, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a use thereof in treating a cell proliferative disease mediated by androgen. The compound of the present application has good antagonistic effect on androgen receptor and exhibits excellent antitumor effect.

  本申请属于医药领域。具体而言，本申请涉及一种作为雄激素受体拮抗剂的二芳基硫代海因化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法、包含该化合物的药物组合物以及其在治疗由雄激素介导的细胞增殖性疾病中的用途。本申请的化合物对雄激素受体具有良好的拮抗作用，并表现出优异的抗肿瘤效果。
• EP3666772
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DIARYLTHIOHYDANTOIN COMPOUND AS ANDROGEN RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：US20200277290A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  The present application belongs to the field of medicine. In particular, the present application relates to a diarylthiohydantoin compound as an androgen receptor antagonist or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method of the same, a pharmaceutical composition comprising the compound, and a use thereof in treating a cell proliferative disease mediated by androgen. The compound of the present application has good antagonistic effect on androgen receptor and exhibits excellent antitumor effect.