7-hydroxy-3,7-dimethyloctyl benzoate | 870614-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-3,7-dimethyloctyl benzoate
• 英文别名: 1,7-Octanediol, 3,7-dimethyl-, 1-benzoate；(7-hydroxy-3,7-dimethyloctyl) benzoate
• CAS: 870614-06-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: LWCFKIFJQNHWLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,7-dimethyloctyl benzoate 在 Oxone 、 1,1,1-三氟己烷-2-酮 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到7-hydroxy-3,7-dimethyloctyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下使用Oxone进行有机催化二环氧乙烷介导的CH羟基羟化反应

  摘要：

  二恶英类化合物是C（sp 3）-H羟基化反应中最有选择性和最有用的试剂之一，但是一般二恶英烷介导的催化方法的发展一直是个遥不可及的目标。已显示三氟甲基酮催化剂与Oxone结合可实现第一个由二氧杂环丁烷介导的催化羟基化反应，该反应可近似于分离出的二氧杂环戊烷的反应性和选择性。温和的反应条件允许选择性的3°羟基化和2°氧化，并且可以耐受酸敏感性官能团和电子中性芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02178

文献信息

• Oxaziridine-Mediated Catalytic Hydroxylation of Unactivated 3° C−H Bonds Using Hydrogen Peroxide
  作者：Benjamin H. Brodsky、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja055549i

  日期：2005.11.1

  The design, structural characterization, and evaluation of a unique class of 1,2,3-benzoxathiazine-based oxaziridines as potent O-atom transfer agents for catalytic C−H hydroxylation and alkene epoxidation are described. Turnover of this reaction is made possible by employing a diaryl diselenide cocatalyst and urea·H2O2 as the terminal oxidant. Oxidation of saturated hydrocarbons is strongly biased

  描述了一类独特的基于 1,2,3-苯并恶噻嗪的 oxaziridines 作为有效的 O 原子转移剂，用于催化 CH 羟基化和烯烃环氧化的设计、结构表征和评估。通过使用二芳基二硒化物助催化剂和尿素·H2O2 作为末端氧化剂，使该反应的转化成为可能。即使在拥有大量亚甲基的系统中，饱和烃的氧化也强烈偏向于 3°C-H 键。此外，苯并恶噻嗪催化剂对于末端和缺电子烯烃的环氧化是有效的。总的来说，这些发现代表了迈向选择性 C-H 氧化通用方法的重要的第一步。
• Selective oxidation of unactivated C–H bonds by supramolecular control
  作者：Yat-Sing Fung、Siu-Cheong Yan、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c2ob07069c

  日期：——

  Efficient methods for dioxirane-based selective C–H bond oxidation by supramolecular control in H2O have been developed. With β-cyclodextrin as the supramolecular host, site-selective oxidation of the terminal over the internal tertiary C–H bond of 3,7-dimethyloctyl esters 3a–c was achieved. In addition, β-cyclodextrin selectively enhanced the C–H bond oxidation of cumene in a mixture of cumene and

  超分子控制二环氧乙烷基选择性CH键选择性氧化的有效方法 高氧2已经开发了。以β-环糊精为超分子主体，实现了3,7-二甲基辛基酯3a-c内部叔C-H键末端的位点选择性氧化。此外，β-环糊精选择性地增强了C–H键的氧化枯烯 在...的混合物中 枯烯 和 乙苯 在 高氧2。通过1 H NMR研究，C–H键氧化的选择性可能归因于β-环糊精与底物之间形成的包合物。
• Organocatalytic, Dioxirane-Mediated C–H Hydroxylation under Mild Conditions Using Oxone
  作者：William G. Shuler、Shea L. Johnson、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02178

  日期：2017.9.15

  method has been an elusive goal. A trifluoromethyl ketone catalyst in combination with Oxone is shown to enable the first dioxirane-mediated catalytic hydroxylations that approximate the reactivity and selectivity of isolated dioxiranes. The mild reaction conditions allow for selective 3° hydroxylation and 2° oxidation and are tolerant of acid-sensitive functionality and electron-neutral arenes.

  二恶英类化合物是C（sp 3）-H羟基化反应中最有选择性和最有用的试剂之一，但是一般二恶英烷介导的催化方法的发展一直是个遥不可及的目标。已显示三氟甲基酮催化剂与Oxone结合可实现第一个由二氧杂环丁烷介导的催化羟基化反应，该反应可近似于分离出的二氧杂环戊烷的反应性和选择性。温和的反应条件允许选择性的3°羟基化和2°氧化，并且可以耐受酸敏感性官能团和电子中性芳烃。
• [EN] IMINIUM SALT ORGANOCATALYSTS, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF USING<br/>[FR] ORGANOCATALYSEURS À BASE DE SEL D'IMINIUM, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV VIRGINIA

  公开号：WO2017223287A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Aspects of the present disclosure include compositions comprising iminium catalyst, methods of making, methods of using, and the like.

  本公开涉及包含亚胺催化剂的组合物、制备方法、使用方法等方面。
• An Iminium Salt Organocatalyst for Selective Aliphatic C–H Hydroxylation
  作者：Daoyong Wang、William G. Shuler、Conor J. Pierce、Michael K. Hilinski

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01832

  日期：2016.8.5

  salt are presented. The method allows the selective organocatalytic hydroxylation of unactivated 3° C–H bonds at room temperature using hydrogen peroxide as the terminal oxidant. Hydroxylation of an unactivated 2° C–H bond is also demonstrated. Furthermore, improved functional group compatibility over other catalytic methods is reported in the form of selectivity for aliphatic C–H hydroxylation over alcohol

  介绍了亚胺盐催化脂肪族CH羟基化反应的第一个例子。该方法允许在室温下使用过氧化氢作为末端氧化剂对未活化的3°C–H键进行选择性有机催化羟基化。还显示了未活化的2°C–H键的羟基化作用。此外，据报道，与其他催化方法相比，官能团的相容性得到了改善，其形式为对脂肪族CHH羟基氧化的选择性高于对醇氧化的选择性。在初步的机理研究的基础上，提出了一种恶唑烷鎓类物质作为活性氧化剂。