1-benzyl-3-(4-bromophenyl)thiourea | 64755-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(4-bromophenyl)thiourea
• 英文别名: (4-Brom-phenyl)-benzyl-thioharnstoff
• CAS: 64755-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂S
• mdl: MFCD00110820
• 分子量: 321.241
• InChiKey: JALYRNXLPVFVLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(4-bromophenyl)thiourea 、 氯乙酸 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-<4-Brom-phenylimino>-3-benzyl-thiazolidon-(4)
  参考文献：
  名称：

  Kharidia,S.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, p. 43 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 以 水 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 1-benzyl-3-(4-bromophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  在水中方便地合成不对称N,N'-二取代硫脲

  摘要：

  已经开发出一种简单方便的两步法，用于在水中合成 25 种（其中 4 种是新型的）不对称 N,N'-二取代硫脲。烷基胺或各种取代的芳胺在室温下与氯硫代甲酸苯酯顺利反应形成硫代氨基甲酸酯，然后在回流水中与另一种烷基或芳基胺反应，得到不对称的 N,N'-二取代硫脲，产率良好至极好。该方法的主要优点是条件温和、后处理简单、收率高以及使用水作为溶剂。

  DOI：

  10.3184/174751916x14760947474916

文献信息

• Synthesis and molecular docking of N,N′-disubstituted thiourea derivatives as novel aromatase inhibitors
  作者：Ratchanok Pingaew、Veda Prachayasittikul、Nuttapat Anuwongcharoen、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.002

  日期：2018.9

  A three series of thioureas, monothiourea type I (4a–g), 1,4-bisthiourea type II (5a–h) and 1,3-bisthiourea type III (6a–h) were synthesized. Their aromatase inhibitory activities have been evaluated. Interestingly, eight thiourea derivatives (4e, 5f–h, 6d, 6f–h) exhibited the aromatase inhibitory activities with IC50 range of 0.6–10.2 μM. The meta-bisthiourea bearing 4-NO2 group (6f) and 3,5-diCF3

  合成了三个系列的硫脲：I型单硫脲（4a – g），II型1,4-双硫脲（5a – h）和III型1,3-双硫脲（6a – h）。已经评估了它们的芳香酶抑制活性。有趣的是，八种硫脲衍生物（4e，5f–h，6d，6f–h）表现出芳香化酶抑制活性，IC 50范围为0.6–10.2μM。所述元-bisthiourea轴承4-NO 2基（6F）和3,5- DICF 3组（6H）被证明是最有效的化合物，亚微摩尔IC 50值分别为0.8和0.6μM。分子对接还揭示了这两种化合物的硫脲部分之一可以通过与6f的Val370，Leu477，Thr310和Phe221酶残基，Val370，Leu477，Ser478和Ile133 6h）。这是首次报道双硫脲被开发为芳香酶抑制剂的潜力，其中4-NO 2和3,5-diCF 3类似物已被强调为有前途的候选物。
• SWEETNESS RECEPTOR ANTAGONIST
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP3162366A1

  公开（公告）日：2017-05-03

  The present invention aims to provide a sweetness receptor antagonist useful for the prophylaxis or treatment of metabolic syndrome, diabetes, obesity and the like. A sweetness receptor antagonist containing a compound represented by the formula (I) wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种甜味受体拮抗剂，用于预防或治疗代谢综合征、糖尿病、肥胖症等。甜味受体拮抗剂含有由式（I）代表的化合物 其中各符号如说明书所述，或其盐。
• US9907766B2
  申请人：——

  公开号：US9907766B2

  公开（公告）日：2018-03-06
• Kharidia,S.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, p. 43 - 46
  作者：Kharidia,S.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Synthesis of Unsymmetrical N,N′-disubstituted Thioureas in Water
  作者：Zhengyi Li、Yuan Chen、Yue Yin、Zhiming Wang、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.3184/174751916x14760947474916

  日期：2016.11

  and convenient two-step method has been developed and used to synthesise 25 (4 of which are novel) unsymmetrical N,N′-disubstituted thioureas in water. Alkylamines or variously substituted arylamines reacted smoothly with phenyl chlorothionoformate at room temperature to form thiocarbamates, which were then reacted with another alkyl- or arylamine in water at reflux to afford the unsymmetrical N,N′-disubstituted

  已经开发出一种简单方便的两步法，用于在水中合成 25 种（其中 4 种是新型的）不对称 N,N'-二取代硫脲。烷基胺或各种取代的芳胺在室温下与氯硫代甲酸苯酯顺利反应形成硫代氨基甲酸酯，然后在回流水中与另一种烷基或芳基胺反应，得到不对称的 N,N'-二取代硫脲，产率良好至极好。该方法的主要优点是条件温和、后处理简单、收率高以及使用水作为溶剂。