5-chloro-2H-chromene-3-carboxylic acid | 1269695-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-chloro-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-chloro-2H-cromene-3-carboxylic acid
• CAS: 1269695-62-6
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• 分子量: 210.617
• InChiKey: LOWRVANIUBCXCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192.5-193 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Hexane)
• 沸点：
  364.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 二氯乙酸 、 sodium nitrate 、 sodium amalgam 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-chloro-N,N-dimethyl-6-nitrochroman-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Binding Testing of N1-Alkylamino-Substituted 2-Aminobenzimidazole Analogues Targeting the Hepatitis C Virus Internal Ribosome Entry Site

  摘要：

  我们合成了一系列 2-氨基苯并咪唑类似物，并测试了它们与丙型肝炎病毒（HCV）内部核糖体进入位点（IRES）中先前确定的病毒翻译抑制剂 RNA 靶点的结合情况。新抑制剂化合物的合成采用了一种高度趋同的策略，该策略允许以较高的总产率（8 个步骤，4-22%）加入不同的三级氨基取代基。结构-活性关系（SAR）研究的重点是在抑制剂结合部位与 RNA 主干发生氢键作用的叔胺取代基。SAR 研究进一步与硅学对接实验相关联。类似化合物显示出良好的活性（半数最大有效浓度，EC50：21-89µM）。合成的类似物的结构及其结合模式的相关性为探索选择性靶向 HCV IRES IIa 亚域所需的参数提供了机会，该亚域在 HCV 翻译过程中起着 RNA 构象转换的作用。

  DOI：

  10.1071/ch19526
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2H-chromene-3-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到5-chloro-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Binding Testing of N1-Alkylamino-Substituted 2-Aminobenzimidazole Analogues Targeting the Hepatitis C Virus Internal Ribosome Entry Site

  摘要：

  我们合成了一系列 2-氨基苯并咪唑类似物，并测试了它们与丙型肝炎病毒（HCV）内部核糖体进入位点（IRES）中先前确定的病毒翻译抑制剂 RNA 靶点的结合情况。新抑制剂化合物的合成采用了一种高度趋同的策略，该策略允许以较高的总产率（8 个步骤，4-22%）加入不同的三级氨基取代基。结构-活性关系（SAR）研究的重点是在抑制剂结合部位与 RNA 主干发生氢键作用的叔胺取代基。SAR 研究进一步与硅学对接实验相关联。类似化合物显示出良好的活性（半数最大有效浓度，EC50：21-89µM）。合成的类似物的结构及其结合模式的相关性为探索选择性靶向 HCV IRES IIa 亚域所需的参数提供了机会，该亚域在 HCV 翻译过程中起着 RNA 构象转换的作用。

  DOI：

  10.1071/ch19526

文献信息

• An Efficient New Route to Dihydropyranobenzimidazole Inhibitors of HCV Replication
  作者：Matthew A. Parker、Emily Satkiewicz、Thomas Hermann、B. Mikael Bergdahl

  DOI：10.3390/molecules16010281

  日期：——

  A class of dihydropyranobenzimidazole inhibitors was recently discovered that acts against the hepatitis C virus (HCV) in a new way, binding to the IRES-IIa subdomain of the highly conserved 5' untranslated region of the viral RNA and thus preventing the ribosome from initiating translation. However, the reported synthesis of these compounds is lengthy and low-yielding, the intermediates are troublesome to purify, and the route is poorly structured for the creation of libraries. We report a streamlined route to this class of inhibitors in which yields are far higher and most intermediates are crystalline. In addition, a key variable side chain is introduced late in the synthesis, allowing analogs to be easily synthesized for optimization of antiviral activity.

  最近发现了一类二氢吡喃苯并咪唑抑制剂，具有以新方式对抗丙型肝炎病毒（HCV）的作用，它们与病毒RNA高度保守的5'非翻译区的IRES-IIa亚域结合，从而阻止核糖体启动翻译。然而，这些化合物的合成报道过程漫长且产率较低， intermediates的纯化则相当麻烦，而且该合成路线不利于库的构建。我们报告了一种精简的合成途径，能够显著提高产率，并且大多数中间体是晶体。此外，关键的可变侧链在合成后期引入，使得容易合成类似物以优化抗病毒活性。
• NOVEL CINNAMIC AMIDE DERIVATIVES USEFUL AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Nardi Antonio

  公开号：US20100087496A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  This invention relates to novel cinnamic amide derivatives that are found to be potent modulators of ion channels and, as such, they are valuable candidates for the treatment of diseases or disorders as diverse as those which are responsive to modulation of ion channels.

  本发明涉及新型肉桂酰胺衍生物，发现它们是离子通道的强效调节剂，因此它们是治疗各种对离子通道调节有响应的疾病或疾病的有价值候选药物。
• FLUORINE-CONTAINING POLYMER, THE PREPARATION PROCESS AND USE THEREOF, PIGMENT DISPERSION AND THE PREPARATION PROCESS
  申请人：BOE TECHNOLOGY GROUP CO., LTD.

  公开号：US20140142220A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to a fluorine-containing polymer comprising a structure represented by the following general formula (I), as well as the preparation process and use thereof. According to the technical solution of the invention, a novel fluorine-containing polymer with a larger molecular weight and an aromatic side group is obtained through a simple reaction, and it can be used as a non-ionic fluorine carbon surfactant, and especially, is applicable to the preparation of a pigment dispersion. Additionally, the invention further relates to a pigment dispersion and the preparation process thereof. In the invention, a little non-ionic fluorine carbon surfactant is added into a traditional pigment dispersion, whereby the interface energy in the pigment dispersion system can be improved, and the aggregation and agglomeration of pigment particles are prevented, as a result, the particle diameter and viscosity are less changed with the lapse of time, and there is no precipitate occurred, therefore, the stability of the pigment dispersion is improved significantly.
• US9074109B2
  申请人：——

  公开号：US9074109B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• [EN] NOVEL CINNAMIC AMIDE DERIVATIVES USEFUL AS ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS AMIDE CINNAMIQUES CONVENANT COMME MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2008074755A2

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] This invention relates to novel cinnamic amide derivatives that are found to be potent modulators of ion channels and, as such, they are valuable candidates for the treatment of diseases or disorders as diverse as those which are responsive to modulation of ion channels.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés amide cinnamiques qui s'avèrent être de puissants modulateurs des canaux ioniques, et qui, en tant que tels, constituent des candidats intéressants pour le traitement de maladies et de troubles aussi divers que ceux qui réagissent à la modulation des canaux ioniques.