9-(4-methoxybenzyl)-2,6-bis(trifluoromethyl)-9H-purine | 1207354-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(4-methoxybenzyl)-2,6-bis(trifluoromethyl)-9H-purine
• 英文别名: 9-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-2,6-bis(trifluoromethyl)purine；9-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,6-bis(trifluoromethyl)purine
• CAS: 1207354-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₀F₆N₄O
• 分子量: 376.261
• InChiKey: OGABPXPAOQTSGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-methoxybenzyl)-2,6-bis(trifluoromethyl)-9H-purine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2,6-bis(trifluoromethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过反电子要求的Diels-Alder方案合成一些氟化的异环嘧啶-嘌呤等位基因

  摘要：

  研究了过量电子体系（例如烯胺，富电子的氨基杂环和苯胺）与2,4,6-三（聚氟烷基）-1,3,5-三嗪的电子反Diels-Alder反应。这项研究的结果是合成了一组含嘧啶，杂环嘧啶和喹唑啉的多氟烷基。按照详细的合成途径，从iso -AIRs制备1-（β- d-核呋喃核糖基）-4,6-双（聚氟烷基）-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。 嘧啶-嘌呤等排体-杂环-环化-氟

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217015
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyl)-3H-imidazol-4-ylamine 、 2,4,6-三(三氟甲基)-1,3,5-三嗪 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以77%的产率得到9-(4-methoxybenzyl)-2,6-bis(trifluoromethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过反电子要求的Diels-Alder方案合成一些氟化的异环嘧啶-嘌呤等位基因

  摘要：

  研究了过量电子体系（例如烯胺，富电子的氨基杂环和苯胺）与2,4,6-三（聚氟烷基）-1,3,5-三嗪的电子反Diels-Alder反应。这项研究的结果是合成了一组含嘧啶，杂环嘧啶和喹唑啉的多氟烷基。按照详细的合成途径，从iso -AIRs制备1-（β- d-核呋喃核糖基）-4,6-双（聚氟烷基）-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。 嘧啶-嘌呤等排体-杂环-环化-氟

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217015

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Purine and 1-Deazapurine Glycosides as Potential Inhibitors of Adenosine Deaminase
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Dmytro Ostrovskyi、Andranik Petrosyan、Satenik Mkrtchyan、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo102579g

  日期：2011.4.15

  The synthesis of 2- and 6-trifluoromethylated purines and 1-deazapurines was performed by formal [3 + 3]-cyclization reactions of 5-aminoimidazoles with a set of trifluoromethyl-substituted 1,3-CCC- and 1,3-CNC-dielectrophiles. The corresponding fluorinated nucleosides were synthesized by glycosylation of 9-unsubstituted purines and 1-deazapurines with peracetylated β-ribose, β-glucose, and rhamnose

  2-和6-三氟甲基化嘌呤和1-deazapurines的合成是通过5-氨基咪唑与一组三氟甲基取代的1,3-CCC-和1,3-CNC-进行正式的[3 + 3]环化反应进行的介电体。相应的氟化核苷是通过9个未取代的嘌呤和1-deazapurines与过乙酰化的β-核糖，β-葡萄糖和鼠李糖进行糖基化合成的，然后进行脱保护。这些支架可以被认为是腺苷脱氨酶（ADA）和肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）酶的潜在抑制剂。
• Synthesis of Some Fluorinated Heteroannulated Pyrimidines - Purine Isosteres - via Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Protocol
  作者：Viktor Iaroshenko

  DOI：10.1055/s-0029-1217015

  日期：2009.12

  1,3,5-triazines was investigated. This study results in the synthesis of a set of polyfluoroalkyl containing pyrimidines, heteroannulated pyrimidines, and quinazolines. Following the elaborated synthetic pathway, l-(β-d-ribofuranosyl)-4,6-bis(polyfluoroalkyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines were prepared starting from iso-AIRs. pyrimidines - purine isosteres - heterocycles - annulation - fluorine

  研究了过量电子体系（例如烯胺，富电子的氨基杂环和苯胺）与2,4,6-三（聚氟烷基）-1,3,5-三嗪的电子反Diels-Alder反应。这项研究的结果是合成了一组含嘧啶，杂环嘧啶和喹唑啉的多氟烷基。按照详细的合成途径，从iso -AIRs制备1-（β- d-核呋喃核糖基）-4,6-双（聚氟烷基）-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。 嘧啶-嘌呤等排体-杂环-环化-氟