2-(hex-5-en-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 1114450-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(hex-5-en-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(hex-5-en-2-ynyl)phthalimide；2-Hex-5-en-2-ynylisoindole-1,3-dione
• CAS: 1114450-75-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: BVRIRXVVXVFCKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-5-en-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到hex-5-en-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助的α-氨基酸衍生的叠氮基炔烃的惠森环加成反应

  摘要：

  Huisgen环加成的分子内形式对于1，5-二取代和1,4,5-三取代的三唑的立体控制制备可能是有用的反应。当衍生自α-氨基酸的α-叠氮基炔丙基酯进行[3 + 2]环加成反应时，预期的4 H- [1,2,3] triazolo [5,1- c ] [1,4] oxazin-6 -没有形成；相反，低聚的环状聚酯是通过普遍的分子间环加成反应获得的。我们发现炔丙基α-叠氮基酰胺在MeCN / H 2中经历无金属的分子内惠斯根环加成反应O在微波介电加热下。该反应提供了获得新的缩合三唑的途径，这些缩合三唑可以被认为是构象受限的拟肽。此外，以下微波辅助的内酰胺开环提供了1，4-二取代的和1，4，5-三取代的三唑氨基酸。在AlMe 3的存在下，通过与伯胺反应，可以从酯环加合物获得相同种类的化合物。为了解释这种不可预测的行为，使用GAMESS（US）在B3LYP / 6-31G **理论水平上对反应途径进

  DOI：

  10.1021/jo802463r
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium sulfite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(hex-5-en-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  金催化邻苯二甲酰亚胺保护的炔丙基胺区域选择性水合的实验和计算证据：β-氨基酮的入门

  摘要：

  描述了我们对烷基和芳基取代的N-炔丙基邻苯二甲酰亚胺的 Au 催化区域选择性水合反应的研究结果，这些反应旨在选择性地形成相应的 β-邻苯二甲酰亚胺酮。实验数据，特别是观察到的区域选择性，已经在密度泛函理论 (DFT) 和分子中原子量子理论 (QTAIMS) 框架内对模型系统进行的量子化学计算定性支持。我们的研究结果表明，炔丙基三键和 Au( I) 催化剂，特别是金-三键相互作用的特征，对于观察到的区域选择性至关重要。其他影响，例如溶剂的存在以及水分子和邻苯二甲酰亚胺部分之间形成氢键，虽然显然与区域选择性无关，但已证明在动力学和催化上相当重要。

  DOI：

  10.1039/d0ob01598a

文献信息

• Experimental and computational evidence on gold-catalyzed regioselective hydration of phthalimido-protected propargylamines: an entry to β-amino ketones
  作者：Vincenzo Marsicano、Antonio Arcadi、Massimiliano Aschi、Véronique Michelet

  DOI：10.1039/d0ob01598a

  日期：——

  between the propargyl triple bond and the Au(I) catalyst, in particular the character of the gold-triple bond interaction, are essential for the observed regioselectivity. Other effects, such as the presence of the solvent and the formation of a H-bond between the water molecule and the phthalimido moiety, although apparently irrelevant for the regioselectivity, have proven to be kinetically and catalytically

  描述了我们对烷基和芳基取代的N-炔丙基邻苯二甲酰亚胺的 Au 催化区域选择性水合反应的研究结果，这些反应旨在选择性地形成相应的 β-邻苯二甲酰亚胺酮。实验数据，特别是观察到的区域选择性，已经在密度泛函理论 (DFT) 和分子中原子量子理论 (QTAIMS) 框架内对模型系统进行的量子化学计算定性支持。我们的研究结果表明，炔丙基三键和 Au( I) 催化剂，特别是金-三键相互作用的特征，对于观察到的区域选择性至关重要。其他影响，例如溶剂的存在以及水分子和邻苯二甲酰亚胺部分之间形成氢键，虽然显然与区域选择性无关，但已证明在动力学和催化上相当重要。
• Microwave-Assisted Intramolecular Huisgen Cycloaddition of Azido Alkynes Derived from α-Amino Acids
  作者：Evita Balducci、Luca Bellucci、Elena Petricci、Maurizio Taddei、Andrea Tafi

  DOI：10.1021/jo802463r

  日期：2009.2.6

  constrained peptidomimetics. Moreover, the following microwave-assisted lactam ring opening provides 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted triazole amino acids. The same kind of compounds are obtained from the ester cycloadduct by reaction with primary amines in the presence of AlMe3. In order to interpretate this unpredictable behavior, an ab initio study of the reaction pathway was undertaken using GAMESS(US)

  Huisgen环加成的分子内形式对于1，5-二取代和1,4,5-三取代的三唑的立体控制制备可能是有用的反应。当衍生自α-氨基酸的α-叠氮基炔丙基酯进行[3 + 2]环加成反应时，预期的4 H- [1,2,3] triazolo [5,1- c ] [1,4] oxazin-6 -没有形成；相反，低聚的环状聚酯是通过普遍的分子间环加成反应获得的。我们发现炔丙基α-叠氮基酰胺在MeCN / H 2中经历无金属的分子内惠斯根环加成反应O在微波介电加热下。该反应提供了获得新的缩合三唑的途径，这些缩合三唑可以被认为是构象受限的拟肽。此外，以下微波辅助的内酰胺开环提供了1，4-二取代的和1，4，5-三取代的三唑氨基酸。在AlMe 3的存在下，通过与伯胺反应，可以从酯环加合物获得相同种类的化合物。为了解释这种不可预测的行为，使用GAMESS（US）在B3LYP / 6-31G **理论水平上对反应途径进