3-(methylthio)-2,5-diphenylfuran | 1020208-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-(methylthio)-2,5-diphenylfuran
• 英文别名: 3-Methylsulfanyl-2,5-diphenylfuran；3-methylsulfanyl-2,5-diphenylfuran
• CAS: 1020208-72-3
• 化学式: C₁₇H₁₄OS
• 分子量: 266.364
• InChiKey: JXEHQOJFGLJWQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C
• 沸点：
  396.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methylthio)-2,5-diphenylfuran 在 乙醇 作用下， 生成 2,5-二苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  基于2,5-二苯基呋喃的新型荧光分子夹的合成、晶体结构和结合特性

  摘要：

  合成了一种新的荧光分子夹，源自 2,5-二苯基呋喃，具有两个苯并[d]-噻唑-2-硫基单元作为侧壁，并通过 X 射线结构证实了其结构和构象。荧光光谱研究表明它可以选择性地结合 Fe3+。

  DOI：

  10.3184/174751913x13626742215922
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(methylthio)-2,5-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  A method for accessing sulfanylfurans from homopropargylic alcohols and sulfonyl hydrazides

  摘要：

  一种在碘存在下用于合成硫代呋喃的磺化/环化反应已经被开发出来。

  DOI：

  10.1039/c7ob00566k

文献信息

• Cu(OTf)₂-Catalyzed Pummerer Coupling of β-Ketosulfoxides
  作者：Regev Parnes、Hagai Reiss、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02708

  日期：2018.1.19

  The copper(II) trifluoromethanesulfonate-catalyzed Pummerer reaction of β-ketosulfoxides with 1,3-dicarbonyl compounds or π-nucleophiles such as phenols, arenes, and tetraallylsilane is reported. The mild conditions provide an efficient entry to a novel class of polysubstituted 3-alkylthiofuran and polysubstituted 3-thiobenzofuran heterocycles from readily available materials.

  据报道，β-酮亚砜与1,3-二羰基化合物或π-亲核试剂（例如苯酚，芳烃和四烯丙基硅烷）的三氟甲磺酸铜（II）催化Pummerer反应。温和的条件从容易获得的材料中有效地进入了新型的多取代的3-烷基硫呋喃和多取代的3-硫代苯并呋喃杂环。
• A New Facile Approach to the Synthesis of 3-Methylthio-Substituted Furans, Pyrroles, Thiophenes, and Related Derivatives
  作者：Guodong Yin、Zihua Wang、Aihua Chen、Meng Gao、Anxin Wu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/jo702585s

  日期：2008.5.1

  the Paal−Knorr furan synthesis. Meanwhile, 4-bromo-3-methylthio 2,5-diaryl furan 10 is obtained either by the treatment of furan 7 with molecular bromine or by the treatment of diketone 3 with 30% hydrogen bromide in acetic acid solution in one pot. Removal of the methylthio group is accomplished by the treatment of 7 with Raney Ni in ethanol, which affords the diaryl-substituted furan 11 in excellent

  2-（甲硫基）-1，4-二芳基-2-丁烯-1，4-二酮（3）是在氧化铜（II），碘和二甲基亚砜存在下，由易得的芳基甲基酮制得的。4-氯苯乙酮与2-乙酰基噻吩交叉偶联反应的成功证实了提出的自分选串联反应机制。既ž -和Ë化合物-异构体3被容易地转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基呋喃7通过涉及双键随后帕尔-克诺尔呋喃合成减少多米诺过程以良好的收率。同时，通过处理呋喃7可得到4-溴-3-甲硫基2，5-二芳基呋喃10。用分子溴或一锅中用30％溴化氢在乙酸溶液中的二酮3处理。甲硫基的除去是通过在乙醇中用阮内镍处理7来完成的，从而以优异的分离产率得到了二芳基取代的呋喃11。化合物3的双键的选择性还原导致形成饱和的1,4-二酮13，可通过Paal-轻松将其转化为相应的3-甲硫基-2,5-二芳基取代的吡咯14和噻吩15家乐环化反应。
• A new fluorescent chemosensor for Fe3+ based upon 2,5-diphenylfuran and 8-hydroxyquinoline
  作者：Shengli Hu、Gongying Wu、Caihua Xu、Jinghua Dong、Qing Gao

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2013.07.009

  日期：2013.10

  A new fluorescent chemosensor based upon 2,5-diphenylfuran and 8-hydroxyquinoline was designed and synthesized. Its structure was confirmed by single crystal X-ray diffraction and its photophysical properties were studied by absorption and fluorescence spectra. This compound can be used to determine Fe3+ ion with high selectivity among a series of cations in aqueous DMF. This sensor forms a 1:1 complex

  设计并合成了一种基于2，5-二苯呋喃和8-羟基喹啉的新型荧光化学传感器。通过单晶X射线衍射证实了其结构，并通过吸收和荧光光谱研究了其光物理性质。该化合物可用于在DMF水溶液中的一系列阳离子中以高选择性测定Fe 3+离子。该传感器与Fe 3+形成1：1的络合物并显示荧光猝灭。
• A Highly Selective Fluorescent Sensor for Al³⁺ based on an Aza-18-Crown-6 Derivative
  作者：Song Jingjing、Hu Yang、Zhao Fang、Hu Shengli

  DOI：10.3184/174751915x14425101743684

  日期：2015.10

  A new fluorescent sensor derived from 2,5-diphenyl-furan and aza-18-crown-6 has been synthesised. It can selectively bind Al³⁺ in aqeuous ethanol solution with fluorescence enhancement.

  我们合成了一种由 2,5-二苯基呋喃和氮杂-18-冠醚-6 衍生的新型荧光传感器。它能在乙醇溶液中选择性地结合 Al3+，并能增强荧光。
• 10.1016/j.tetlet.2024.155157
  作者：Fan, Fengqi、Shen, Siwei、Zhou, Kang、Wang, Yuling、Zhang, Chengcheng、Yan, Rulong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.155157

  日期：——

  A tandem sulfenylation/cyclization method to build the scaffold of methylthiofurans with homopropargylic alcohols and DMTSM has been developed. The DMTSM is employed as methylthiolation agent for the CS bond formation in this transformation. Various substituted homopropargylic alcohols proceed successfully and the corresponding 3-methylthiofurans are afforded in ideal yields under mild conditions.

  开发了一种用均炔醇和 DMTSM 构建甲基硫呋喃支架的串联磺酰化/环化方法。 DMTSM 用作该转化中 CS 键形成的甲硫基化试剂。各种取代的均炔醇均成功进行，并在温和条件下以理想的收率得到了相应的3-甲基硫代呋喃。