(6-氨基己基)-氨基甲酸 9H-芴-9-基甲基酯

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: (6-氨基己基)-氨基甲酸 9H-芴-9-基甲基酯
• 中文别名: (6-氨基己基)-氨基甲酸9H-芴-9-基甲基酯
• 英文名称: 1-Fmoc-1,6-diaminohexane hydrochloride
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-(6-aminohexyl)carbamate hydrochloride；Fmoc-1,6-diaminohexane hydrochloride；N-Fmoc-1,6-diaminohexane hydrochloride；6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexylazanium;chloride
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 374.911
• InChiKey: SKDQIWLYPJOUMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-氨基己基)-氨基甲酸 9H-芴-9-基甲基酯 、 N,N-di-{N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-aminopropyl}-AmB 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B新型阳离子衍生物的合成及其体外生物学性质

  摘要：

  据报道新型阳离子两性霉素B衍生物作为高效抗真菌剂。两性霉素B的这些半合成衍生物是通过在霉菌胺的氮原子和C-16羧酸部分上进行一系列修饰而制成的。测试了新缀合物的抗真菌活性对啤酒酵母以及对白色念珠菌和光滑念珠菌的九种不同菌株，包括两性霉素抗性菌株。在多胺衍生物在霉菌胺上带有两个3-氨基丙基链的情况下，观察到了高效力。生物学性质的评估还包括通过测量EH50值确定化合物的溶血活性。

  DOI：

  10.1002/chem.200701237
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-(6-aminohexyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到(6-氨基己基)-氨基甲酸 9H-芴-9-基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Flow-Mediated Synthesis of Boc, Fmoc, and Ddiv Monoprotected Diamines

  摘要：

  A series of monoprotected aliphatic diamines (21 examples) were synthesized via continuous flow methods. The carbamates and enamines were obtained in 45-91% yields using a 0.5 mm diameter PTFE tubular flow reactor. Using readily accessible protecting group precursors, the procedure serves as an attractive alternative to existing batch-mode synthetic routes by providing direct, multigram access to N-Boc-, N-Fmoc-, and N-Ddiv-protected compounds with productivity indexes of 1.2-3.6 g/h.

  DOI：

  10.1021/ol503343b

文献信息

• A novel strategy for bioconjugation: synthesis and preliminary evaluation with amphotericin B
  作者：Andreas Zumbuehl、Pasquale Stano、Marc Sohrmann、Mathias Peter、Peter Walde、Erick M. Carreira

  DOI：10.1039/b701953j

  日期：——

  A novel linker strategy is presented based on a double reductive amination of a dialdehyde to the amine of the amphotericin B mycosamine sugar and the biological activity of a series of conjugates is compared to the native amphotericin B.

  提出了一种新颖的连接子策略，该策略基于将二醛通过双还原胺化反应连接到两性霉素B的壳糖胺糖上的氨基，并将其生物活性与天然两性霉素B的一系列共轭物进行了比较。
• Carbamate Linker Strategy in Solid-Phase Synthesis of Amino-Functionalized Glycoconjugates for Attachment to Solid Surfaces and Investigation of Protein-Carbohydrate Interactions
  作者：Sara Spjut、Maciej Pudelko、Mirja Hartmann、Mikael Elofsson

  DOI：10.1002/ejoc.200800670

  日期：2009.1

  Amino-functionalized serine-based galactose and glucose neoglycolipids were prepared by solid-phase synthesis using a carbamate strategy for anchoring amino functionalities to a (2-fluoro-4-hydroxy ...

  氨基官能化的丝氨酸基半乳糖和葡萄糖新糖脂是通过固相合成制备的，使用氨基甲酸酯策略将氨基官能团锚定到（2-氟-4-羟基...
• OSW-1 ANALOGS AND CONJUGATES, AND USES THEREOF
  申请人：Shair Matthew D.

  公开号：US20140135279A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Provided are a number of compounds structurally related to OSW-1, a natural compound that binds OSBPs. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the OSW-1 analogs, as well as methods for use of these OSW-1 analogs, or pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, or stereoisomers thereof in the treatment of atherosclerosis. Alzheimer's disease, and cancer, including p21-deficient cancer. Conjugates of OSW-1 analogs with monoclonal antibodies, including monoclonal antibodies targeted to cancer cells, are also provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the conjugates, as well as methods for use of these conjugates, in the treatment of cancer, including p21-deficient cancer.

  提供了一些结构与OSW-1相似的化合物，OSW-1是一种与OSBPs结合的天然化合物。还提供了包含OSW-1类似物的制药组合物，以及使用这些OSW-1类似物或其药学上可接受的盐、对映体或立体异构体治疗动脉粥样硬化、阿尔茨海默病和癌症，包括p21缺陷癌症的方法。还提供了与单克隆抗体结合的OSW-1类似物共轭物，包括针对癌细胞的单克隆抗体。还提供了包含这些共轭物的制药组合物，以及使用这些共轭物治疗癌症，包括p21缺陷癌症的方法。
• [EN] PHOTODYNAMIC QUENCHED ACTIVITY BASED PROBES AND USES THEREOF IN IMAGING AND TARGETED THERAPY<br/>[FR] SONDES BASÉES SUR L'ACTIVITÉ PHOTODYNAMIQUE ATTÉNUÉE ET LEURS UTILISATIONS EN IMAGERIE ET EN THÉRAPIE CIBLÉE
  申请人：BLUM GALIA

  公开号：WO2016157198A9

  公开（公告）日：2016-11-17
• US9790253B2
  申请人：——

  公开号：US9790253B2

  公开（公告）日：2017-10-17